5,6-Dichloro-1-(5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-N-((R)-sec-butyl)-1H-benzimidazol-2-amine | 211694-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-Dichloro-1-(5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-N-((R)-sec-butyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-[[(2R)-butan-2-yl]amino]-5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl]-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 211694-36-9
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₂N₃O₃
• 分子量: 374.267
• InChiKey: AHEBLOOPKXZGIJ-PQVRSUDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-仲丁胺 、 2-bromo-5,6-dichloro-1-(5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole 在 silica gel 、 乙酸乙酯 作用下， 以 hexanes 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 5,6-Dichloro-1-(5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-N-((R)-sec-butyl)-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives for the treatment of viral infections

  摘要：

  根据本发明的第一个方面，提供了以下式子(I)的化合物：其中：R1是羟基；O-乙酰基；或卤素原子；R2是羟基；O-乙酰基；或卤素原子；R3是氢；卤素原子；叠氮基；C2-6烯基；C2-6炔基；C6-14芳基C2-6烯基；C6-14芳基C2-6炔基—NR8R9（其中R8和R9可以相同或不同，并且是氢，C1-8烷基，氰基C1-8烷基，羟基C1-8烷基，卤素C1-8烷基，C3-7环烷基，C1-8烷基C3-7环烷基，C2-6烯基，C3-7环烷基C1-8烷基，C2-6炔基，C6-14芳基，C6-14芳基C1-8烷基，杂环C1-8烷基，C1-8烷基羰基，C6-14芳基磺酰基，C1-8烷基磺酰基或R8R9与它们连接的N原子形成3,4,5或6成员杂环环）；—OR10（其中R10是氢，C1-8烷基，C6-14芳基或C6-14芳基C1-8烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C6-14芳基C2-6烯基或C6-14芳基C2-6炔基）；或—SR11（其中R11是氢，C1-8烷基，C6-14芳基或C6-14芳基C1-8烷基）。

  公开号：

  US06413938B1

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0970100B1

  公开（公告）日：2003-11-12
• US6413938B1
  申请人：——

  公开号：US6413938B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• Benzimidazole derivatives for the treatment of viral infections
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US06413938B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  According to a first aspect of the invention there is provided compounds of formula (I): wherein: R1 is hydroxy; O-acetyl; or a halo atom; R2 is hydroxy; O-acetyl; or a halo atom; R3 is hydrogen; a halo atom; azido; C2-6alkenyl; C2-6alkynyl; C6-14aryl C2-6alkenyl; C6-14arylC2-6alkynyl —NR8R9 (where R8 and R9 may be the same or different and are hydrogen, C1-8alkyl, cyanoC1-8alkyl, hydroxyC1-8alkyl, haloC1-8alkyl, C3-7cycloalkyl, C1-8alkylC3-7cycloalkyl, C2-6alkenyl, C3-7cycloalkylC1-8alkyl, C2-6alkynyl, C6-14aryl, C6-14arylC1-8alkyl, heterocycleC1-8alkyl, C1-8alkylcarbonyl, C6-14arylsulfonyl, C1-8alkysulfonyl, or R8R9 together with the N atom to which they are attached form a 3,4,5 or 6 membered heterocyclic ring); —OR10 (where R10 is hydrogen, C1-8alkyl, C6-14aryl, or C6-14arylC1-8alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C6-14aryl C2-6alkenyl or C6-14arylC2-6alkynyl); or —SR11 (where R11 is hydrogen, C1-8alkyl, C6-14aryl, or C6-14arylC1-8alkyl).

  根据本发明的第一个方面，提供了以下式（I）的化合物：其中：R1是羟基；O-乙酰基；或卤原子；R2是羟基；O-乙酰基；或卤原子；R3是氢原子；卤原子；叠氮基；C2-6烯基；C2-6炔基；C6-14芳基C2-6烯基；C6-14芳基C2-6炔基-NR8R9（其中R8和R9可能相同也可能不同，为氢原子，C1-8烷基，氰基C1-8烷基，羟基C1-8烷基，卤基C1-8烷基，C3-7环烷基，C1-8烷基C3-7环烷基，C2-6烯基，C3-7环烷基C1-8烷基，C2-6炔基，C6-14芳基，C6-14芳基C1-8烷基，杂环C1-8烷基，C1-8烷基羰基，C6-14芳基磺酰基，C1-8烷基磺酰基，或R8R9与它们连接的N原子一起形成3,4,5或6个成员的杂环环）；-OR10（其中R10是氢原子，C1-8烷基，C6-14芳基，或C6-14芳基C1-8烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C6-14芳基C2-6烯基或C6-14芳基C2-6炔基）；或-SR11（其中R11是氢原子，C1-8烷基，C6-14芳基，或C6-14芳基C1-8烷基）。