ethyl 4-(4-aminophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1322089-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(4-aminophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-aminophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1322089-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 291.374
• InChiKey: AGDKAUYFGPEOIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸- 2-氯-5-(三氟甲基)苯酯 、 ethyl 4-(4-aminophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 4-(4-(3-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基尿素的新型3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一脲衍生物：合成，抗炎，抗菌和抗真菌活性评估

  摘要：

  通过顺序Bigineli反应，还原，然后使所得胺与不同的芳基异氰酸酯反应，制备了一系列具有生物学意义的新颖的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one脲衍生物。筛选了所有合成的化合物（1 – 23），以对抗促炎细胞因子（TNF-α和IL-6）和抗菌活性（抗菌和抗真菌）。生物活性评估研究表明，在所有筛选出的化合物中，化合物12和17被发现具有良好的抗炎活性（在10μM时，TNF-α的抑制活性为68-62％，IL-6的抑制活性为92-86％）。有趣的化合物3，4，5，6，15，22和23揭示了在10-30微克的MIC / mL的有前途的抗微生物活性选择致病细菌和真菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.062
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到ethyl 4-(4-aminophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氢甲硅烷基化还原将硝基化合物选择性还原为伯胺†

  摘要：

  发现Ni（acac）2和PMHS是硝基化合物化学选择性转移加氢成伯胺的出色催化体系。在温和的条件下，一系列含有各种敏感官能团（包括醛，酯，氰基和腈）的硝基化合物被还原成其相应的胺，收率良好至优异，而没有副产物。

  DOI：

  10.1039/c5ra17731f