(R)-phenylalanine dodecyl amide | 535933-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-phenylalanine dodecyl amide
• 英文别名: (R)-2-amino-N-dodecyl-3-phenylpropanamide；(2R)-2-amino-N-dodecyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 535933-25-6
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O
• 分子量: 332.53
• InChiKey: RVRKHEORHRPFBZ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-phenylalanine dodecyl amide 、 碘甲烷 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R)-1-(dodecylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-trimethylazanium
  参考文献：
  名称：

  在苯乙酮的阴极还原中产生的阳离子表面活性剂和阴离子中间体之间的离子相互作用的证据

  摘要：

  在水性介质中存在手性阳离子表面活性剂的情况下，苯乙酮的阴极还原得到具有 8-12% ee 的 S- 或 R-1- 苯基乙醇。观察到的对映选择性清楚地表明阳离子表面活性剂与苯乙酮单电子还原产生的阴离子中间体之间的相互作用。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.240
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-phenylalanine dodecyl amide
  参考文献：
  名称：

  在苯乙酮的阴极还原中产生的阳离子表面活性剂和阴离子中间体之间的离子相互作用的证据

  摘要：

  在水性介质中存在手性阳离子表面活性剂的情况下，苯乙酮的阴极还原得到具有 8-12% ee 的 S- 或 R-1- 苯基乙醇。观察到的对映选择性清楚地表明阳离子表面活性剂与苯乙酮单电子还原产生的阴离子中间体之间的相互作用。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.240

文献信息

• Antimicrobial and antitumor activity of peptidomimetics synthesized from amino acids
  作者：Huan Li、Shuang Fu、Yudan Wang、Xuan Yuan、Lijia Liu、Hongxing Dong、Qiang Wang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104506

  日期：2021.1

  killing by peptidomimetics while avoiding toxicity to normal cells. The influences of type of amino acid and substituent, length of substituent, and stereochemistry of amino acids on antibacterial activity and cytotoxicity of peptidomimetics were systematically investigated. The results indicate that this series of cationic peptidomimetics derived from amino acids display antitumor activity and may be

  使用氨基酸与取代胺的简单偶联反应，设计并合成了 13 种源自带有烷基或乙炔基苯基部分的氨基酸的阳离子肽模拟物，模拟阳离子抗菌肽的结构。所得肽模拟物对药物敏感细菌的抗菌活性，例如革兰氏阳性葡萄球菌（金黄色葡萄球菌）和枯草芽孢杆菌、革兰氏阴性大肠杆菌（大肠杆菌）和肠沙门氏菌，以及耐药菌甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌(MRSA)，进行了系统评估。大多数肽模拟物显示出显着的广谱抗菌活性。AL-Iso-C 12（带有十二烷基部分的异亮氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为 2.5 μg/mL，对 MRSA 的MIC 为4 μg/mL，AL-Val-C 12（带有十二烷基部分的缬氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为1.67 μg/mL 抗大肠杆菌，8.3 μg/mL 抗 MRSA。AL-Val-C 12与 SGC 7901 细胞相比，对 L929 细胞显示出较低的细胞毒性，表明肽模拟物对肿瘤进行了杀
• Evidence for Ionic Interaction between Cationic Surfactant and Anionic Intermediate Generated in Cathodic Reduction of Acetophenone
  作者：Yorimitsu Kodama、Akihito Fujiwara、Hideki Kawamoto、Nobuaki Ohta、Akira Kitani、Sotaro Ito

  DOI：10.1246/cl.2001.240

  日期：2001.3

  The cathodic reduction of acetophenone in the presence of a chiral cationic surfactant in aqueous media gave S- or R-1-phenylethanol with 8–12 % ee. The observed enantioselectivity clearly suggests the interaction between the cationic surfactants and the anionic intermediate generated from the one-electron reduction of acetophenone.

  在水性介质中存在手性阳离子表面活性剂的情况下，苯乙酮的阴极还原得到具有 8-12% ee 的 S- 或 R-1- 苯基乙醇。观察到的对映选择性清楚地表明阳离子表面活性剂与苯乙酮单电子还原产生的阴离子中间体之间的相互作用。