ethyl 4-(4-(3-(2-chlorophenyl)ureido)phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1322089-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-(3-(2-chlorophenyl)ureido)phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[4-[(2-chlorophenyl)carbamoylamino]phenyl]-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1322089-69-9
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₄O₃S
• 分子量: 444.942
• InChiKey: JHTIJMPFOQXOMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 4-(4-(3-(2-chlorophenyl)ureido)phenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基尿素的新型3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一脲衍生物：合成，抗炎，抗菌和抗真菌活性评估

  摘要：

  通过顺序Bigineli反应，还原，然后使所得胺与不同的芳基异氰酸酯反应，制备了一系列具有生物学意义的新颖的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one脲衍生物。筛选了所有合成的化合物（1 – 23），以对抗促炎细胞因子（TNF-α和IL-6）和抗菌活性（抗菌和抗真菌）。生物活性评估研究表明，在所有筛选出的化合物中，化合物12和17被发现具有良好的抗炎活性（在10μM时，TNF-α的抑制活性为68-62％，IL-6的抑制活性为92-86％）。有趣的化合物3，4，5，6，15，22和23揭示了在10-30微克的MIC / mL的有前途的抗微生物活性选择致病细菌和真菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.062

文献信息

• The novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one urea derivatives of N-aryl urea: Synthesis, anti-inflammatory, antibacterial and antifungal activity evaluation
  作者：Rajesh H. Tale、Atish H. Rodge、Girish D. Hatnapure、Ashish P. Keche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.062

  日期：2011.8

  of novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one urea derivatives of biological interest were prepared by sequential Bigineli’s reaction, reduction followed by reaction of resulting amines with different arylisocynates. All the synthesized (1–23) compounds were screened against the pro-inflammatory cytokines (TNF-α and IL-6) and antimicrobial activity (antibacterial and antifungal). Biological activity evaluation

  通过顺序Bigineli反应，还原，然后使所得胺与不同的芳基异氰酸酯反应，制备了一系列具有生物学意义的新颖的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one脲衍生物。筛选了所有合成的化合物（1 – 23），以对抗促炎细胞因子（TNF-α和IL-6）和抗菌活性（抗菌和抗真菌）。生物活性评估研究表明，在所有筛选出的化合物中，化合物12和17被发现具有良好的抗炎活性（在10μM时，TNF-α的抑制活性为68-62％，IL-6的抑制活性为92-86％）。有趣的化合物3，4，5，6，15，22和23揭示了在10-30微克的MIC / mL的有前途的抗微生物活性选择致病细菌和真菌。