1-((2-phenylthiazol-4-yl)methylene)thiosemicarbazide | 16206-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((2-phenylthiazol-4-yl)methylene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-((2-phenylthiazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide；2-phenyl-thiazole-4-carbaldehyde thiosemicarbazone；[(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 16206-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S₂
• 分子量: 262.359
• InChiKey: CFMNGDGWJVHZFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻唑-4-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-((2-phenylthiazol-4-yl)methylene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助无溶剂合成一些新型噻唑取代缩氨基硫脲类似物：抗菌和抗癌研究

  摘要：

  对抗生素耐药性的增加迫使研究人员设计针对多重耐药病原微生物的新型活性化合物。通过氨基硫脲与2-芳基-4-甲酰基噻唑、2-芳基-5-甲酰基-4-甲基噻唑和/或5-乙酰基-2-芳基-4-甲基噻唑化合物反应合成了一系列缩氨基硫脲衍生物。评估了这些基于缩氨基硫脲的噻唑加合物对结核病 H37Ra 和牛 BCG 分枝杆菌的抑制活性。他们针对两种癌细胞系评估了它们的细胞毒性：结肠癌（HCT-116）和宫颈癌（HeLa）。值得注意的是，即使在最高浓度下，这些缩氨基硫脲对这些细胞系也表现出最小的细胞毒性作用。此外，所制备的缩氨基硫脲衍生物对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性细菌病原体）以及大肠杆菌和荧光假单胞菌（革兰氏阴性细菌病原体）具有显着的抗菌功效。虽然大多数制备的缩氨基硫脲衍生物对白色念珠菌（一种真菌菌株）表现出中等活性，但其性能值得注意。缩氨基硫脲基噻唑加合物也采用无溶剂方法在微波辐射下成功合

  DOI：

  10.1002/bio.4587

文献信息

• Synthesis, antitubercular and antimicrobial potential of some new thiazole substituted thiosemicarbazide derivatives
  作者：Yogita K. Abhale、Abhijit Shinde、Keshav K. Deshmukh、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1007/s00044-017-1955-1

  日期：2017.10

  resistance due to multiple factors has warranted the need for search of new compounds which are active against multidrug resistant pathogens. In this context a small focused library of thiosemicarbazide derivatives of 2-arylthiazole-4-carbaldehyde, 4-methyl-2-arylthiazole-5-carbaldehyde and 1-(4-methyl-2-arylthiazol-5-yl) ethanone, (5a–l) has been synthesized. The title compounds were screened for inhibitory

  由于多种因素引起的抗生素耐药性的增加，保证了需要寻找对多药耐药病原体具有活性的新化合物。在这种情况下，一个小型的图书馆集中了2-芳基噻唑-4-甲醛，4-甲基-2-芳基噻唑-5-甲醛和1-（4-甲基-2-芳基噻唑-5-基）乙酮的硫代氨基脲衍生物（5a – l）已合成。筛选标题化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌Bacille Calmette Guerin菌株（ATCC 35743）的抑制活性。合成的化合物5a – l进一步测定了它们对两种人癌细胞系HeLa和人结肠癌116细胞系的细胞毒活性，并且在所评估的最大浓度下对这两种细胞系没有明显的细胞毒活性。此外，发现合成的化合物对革兰氏阴性菌，大肠杆菌，假单胞菌荧光和革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌具有潜在的抗菌活性。大多数合成化合物对真菌菌株白色念珠菌具有中等活性。这项研究为我们正在进行的合理设计更有效的抗分枝杆菌药物的努力提供了宝贵的指导。