2-{5-[(S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}acetic acid | 251455-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{5-[(S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}acetic acid
• 英文别名: 2-[5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]acetic acid
• CAS: 251455-79-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₅
• 分子量: 347.371
• InChiKey: ZCNSUEFBMCFOIT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 、 Boc-O-苄基-L-酪氨酸 、 N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 2-{5-[(S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}acetic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 H-Tyr-D-Ala-{2-[5-((S)-1-amino-2-phenylethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]acetyl}-Tyr-Pro-Ser-NH2
  参考文献：
  名称：

  Phe-Gly模拟物的设计，合成和评估：伪肽的杂环构件。

  摘要：

  含有1,3,4-恶二唑，1,2,4-恶二唑和1,2,4-三唑环系统的对映体杂环Boc保护的Phe-Gly二肽模拟物是伪肽合成中的结构单元。三个衍生物（1-3）具有直接键合到杂环上的羧酸官能团，并且三个衍生物（4-6）在杂环和酸官能团之间具有额外的亚甲基，以提高构象柔韧性。该模拟物用作生物活性肽dermorphin（Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH（2））和P物质（Arg-Pro-Lys-Pro-Gln的Phe-Gly替代品） -Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-MetNH（2），SP）。使用Boc化学方法在MBHA树脂上使用固相方法进行假肽合成。通过测试dermorphin假肽的微阿片受体亲和力和SP假肽的NK（1）受体亲和力来进行生物学评估。结果表明，除3个模拟物外，其他所有模拟物均是dermorphin中Phe-Gly的极佳替代品，因为它们对微受体（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm990197+
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe anhydride 在 吡啶 、 jones' reagent 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-{5-[(S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Phe-Gly模拟物的设计，合成和评估：伪肽的杂环构件。

  摘要：

  含有1,3,4-恶二唑，1,2,4-恶二唑和1,2,4-三唑环系统的对映体杂环Boc保护的Phe-Gly二肽模拟物是伪肽合成中的结构单元。三个衍生物（1-3）具有直接键合到杂环上的羧酸官能团，并且三个衍生物（4-6）在杂环和酸官能团之间具有额外的亚甲基，以提高构象柔韧性。该模拟物用作生物活性肽dermorphin（Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH（2））和P物质（Arg-Pro-Lys-Pro-Gln的Phe-Gly替代品） -Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-MetNH（2），SP）。使用Boc化学方法在MBHA树脂上使用固相方法进行假肽合成。通过测试dermorphin假肽的微阿片受体亲和力和SP假肽的NK（1）受体亲和力来进行生物学评估。结果表明，除3个模拟物外，其他所有模拟物均是dermorphin中Phe-Gly的极佳替代品，因为它们对微受体（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm990197+