5-[(S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-3-(2-hydroxyethyl)-1,2,4-oxadiazole | 251455-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-3-(2-hydroxyethyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: {(S)-1-[3-(2-Hydroxy-ethyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1S)-1-[3-(2-hydroxyethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 251455-77-3
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 333.387
• InChiKey: TVSAVMGFSCLPTQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-3-(2-hydroxyethyl)-1,2,4-oxadiazole 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2-{5-[(S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Phe-Gly模拟物的设计，合成和评估：伪肽的杂环构件。

  摘要：

  含有1,3,4-恶二唑，1,2,4-恶二唑和1,2,4-三唑环系统的对映体杂环Boc保护的Phe-Gly二肽模拟物是伪肽合成中的结构单元。三个衍生物（1-3）具有直接键合到杂环上的羧酸官能团，并且三个衍生物（4-6）在杂环和酸官能团之间具有额外的亚甲基，以提高构象柔韧性。该模拟物用作生物活性肽dermorphin（Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH（2））和P物质（Arg-Pro-Lys-Pro-Gln的Phe-Gly替代品） -Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-MetNH（2），SP）。使用Boc化学方法在MBHA树脂上使用固相方法进行假肽合成。通过测试dermorphin假肽的微阿片受体亲和力和SP假肽的NK（1）受体亲和力来进行生物学评估。结果表明，除3个模拟物外，其他所有模拟物均是dermorphin中Phe-Gly的极佳替代品，因为它们对微受体（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm990197+
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe anhydride 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-[(S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-3-(2-hydroxyethyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Phe-Gly模拟物的设计，合成和评估：伪肽的杂环构件。

  摘要：

  含有1,3,4-恶二唑，1,2,4-恶二唑和1,2,4-三唑环系统的对映体杂环Boc保护的Phe-Gly二肽模拟物是伪肽合成中的结构单元。三个衍生物（1-3）具有直接键合到杂环上的羧酸官能团，并且三个衍生物（4-6）在杂环和酸官能团之间具有额外的亚甲基，以提高构象柔韧性。该模拟物用作生物活性肽dermorphin（Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH（2））和P物质（Arg-Pro-Lys-Pro-Gln的Phe-Gly替代品） -Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-MetNH（2），SP）。使用Boc化学方法在MBHA树脂上使用固相方法进行假肽合成。通过测试dermorphin假肽的微阿片受体亲和力和SP假肽的NK（1）受体亲和力来进行生物学评估。结果表明，除3个模拟物外，其他所有模拟物均是dermorphin中Phe-Gly的极佳替代品，因为它们对微受体（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm990197+