1-methylphenanthro[9,10-c]pyrrole | 1020264-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-methylphenanthro[9,10-c]pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2H-dibenzo[e,g]isoindole；3-methyl-2H-phenanthro[9,10-c]pyrrole
• CAS: 1020264-73-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: FKEVJYCLAVLIPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylphenanthro[9,10-c]pyrrole 、 原甲酸三乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到3-methyl-1-((3-methyl-2H-dibenzo[e,g]isoindol-1-yl)methylene)-1H-dibenzo[e,g]isoindole
  参考文献：
  名称：

  A red fluorescent turn-on probe for hydrogen sulfide and its application in living cells

  摘要：

  我们合成了一种具有菲融合二吡咯并烯结构的新型选择性荧光化学传感器 1。1 与 Cu2+ 的选择性结合产生的复合物对 H2S 具有高选择性和高灵敏度。信号转导是通过 Cu-1 复合物和 CuS 的可逆形成-分离来实现的。活细胞中 H2S 的荧光成像证实了它在生物应用方面的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c3cc44128h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl phenanthro<9,10-c>pyrrole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-methylphenanthro[9,10-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一系列具有深红色发射的π展开共面BODIPY染料：合成、光学性质及其在放大自发发射中的应用

  摘要：

  硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 衍生染料是一类优异的发射体，经典的 BODIPY 结构在~500 nm 处具有吸收和发射。为了满足实际应用需求，本工作致力于设计和合成覆盖深红色区域、具有高发射量子产率的BODIPY发射体。芳香环和著名的吸电子基团 –CF 3，被引入π展开的BODIPY结构中。详细讨论了这些 BODIPY 发射器，包括它们的热稳定性和光学参数，以及它们的光动力治疗性能。讨论了BODIPY光物理性能与其取代基之间的相关性。研究发现，π扩展共面共轭链的形成成功地将BODIPY发射转移到深红色区域（626 nm），并具有高量子产率（0.99）。然而，BODIPY内消旋-C 上的-CF 3修饰猝灭了其发射。ASE（放大自发发射）效应的阈值能量为 980 μJ，效率为 5.5%。使用这些 BODIPY 染料作为光敏剂，细胞活力降低至 9.0 ± 4.6%。

  DOI：

  10.1039/d3nj01667f

文献信息

• Phenanthrene-Fused Boron−Dipyrromethenes as Bright Long-Wavelength Fluorophores
  作者：Ana B. Descalzo、Hai-Jun Xu、Zhao-Li Xue、Katrin Hoffmann、Zhen Shen、Michael G. Weller、Xiao-Zeng You、Knut Rurack

  DOI：10.1021/ol800271e

  日期：2008.4.1

  A new class of boron-dipyrromethene (BDP or BODIPY) dyes was obtained by phenanthrene fusion to theo-pyrrole positions, absorbing in the wavelength range of important laser sources. Despite a 'propeller-like' distorted structure in the crystalline state, the chromophore absorbs (log epsilon >= 5) and fluoresces (Phi(f) >= 0.8) strongly and can be easily turned into a fluorescence light-up probe. Incorporation into latex beads produces bright and photostable single-dye and Forster Resonance Energy Transfer (FRET) particles for microscopy applications.