4-phenyl-5-oxo-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro-s-triazolo<4,3-a>-quinazoline | 67442-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-phenyl-5-oxo-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro-s-triazolo<4,3-a>-quinazoline
• 英文别名: 4-phenyl-1-thioxo-1,2-dihydro-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one；4-phenyl-1-thioxo-1,2-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one；4-phenyl-1-thioxo[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one；4-phenyl-1-thioxo-2,4-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one；1-Thioxo-4-phenyl-4,5-dihydro-s-triazolo<4,3-a>chinazolon-(5)；4-phenyl-1-sulfanylidene-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• CAS: 67442-90-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD03483856
• 分子量: 294.337
• InChiKey: BBOIHUVLVRRIDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-322 °C
• 沸点：
  448.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  44 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5-oxo-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro-s-triazolo<4,3-a>-quinazoline 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-phenyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylsulfonyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-1-硫代[1,2,4]三唑[4,3-a]喹唑啉-5（4H）-一的糖基化

  摘要：

  在碱性条件下，4-芳基-1-硫代[1,2,4]三唑[4,3-a]喹唑啉-5（4H）-1（2a，b）与乙酰化糖基溴化物3a – c反应得到相应的小号糖苷衍生物4，5和ñ糖苷衍生物6，7。的氧化小号α-糖基衍生物4，5与米氯过苯甲酸，得到相应的砜8，9，而Ñ α-糖基衍生物6，7得到1-氧代衍生物10，11。然而，它们的直径： -deacetylation与甲醇钠在甲醇中引起的裂解小号α-糖基残基，并给Ñ 2 -glycosylated类似物12，13，14和15。

  DOI：

  10.1081/car-120020479
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮 在 五氯化磷 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-phenyl-5-oxo-1-thioxo-1,2,4,5-tetrahydro-s-triazolo<4,3-a>-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Talukdar, P. B.; Sengupta, S. K.; Datta, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 638 - 640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5-ones and Related Compounds
  作者：H. A. El-Sherief、A. E. Abdel-Rahman、G. M. El-Naggar、A. M. Mahmoud

  DOI：10.1246/bcsj.56.1227

  日期：1983.4

  2-Hydrazino-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone (1) underwent ring closure with aliphatic acid, aldehydes, and carbon disulfide to 1-alkyl-, 1-aryl-, and 1-mercapto-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones (7) for instance. The 1-alkylthio-3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones were readily obtained from 7 and alkyl halides. Reaction of 1 with ethyl acetoacetate gave the corresponding

  2-肼基-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 (1) 与脂肪酸、醛和二硫化碳发生闭环，生成 1-烷基-、1-芳基-和 1-巯基-4-苯基-1例如，,2,4-三唑并[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones (7)。1-烷硫基-3-苯基-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones 很容易从 7 和烷基卤化物中获得。1与乙酰乙酸乙酯反应得到相应的腙，其容易转化为2-(3-甲基-5-氧代-2-吡唑啉-1-基)-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one and Its Derivatives
  作者：Hong-Jian Zhang、Peng Jin、Shi-Ben Wang、Fu-Nan Li、Li-Ping Guan、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201500115

  日期：2015.8

  A series of 4‐(substituted‐phenyl)‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]quinazolin‐5(4H)‐ones (6a–x) with triazole and other heterocyclic substituents (7–14) were synthesized and the compounds were evaluated for their anticonvulsant activity and neurotoxicity by maximal electroshock (MES) and rotarod neurotoxicity tests. Among the compounds studied, 6o and 6q showed wide margins of safety with protective indices

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel quinazolinones as antitubercular and antimicrobial agents
  作者：Sarvesh Kumar Pandey、Umesh Yadava、Anjali Upadhyay、M.L. Sharma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104611

  日期：2021.3

  2 μg/mL. The antitubercular activity of synthesized compounds reveal that compound 8b showed better activity than the other compounds with a MIC of 5.2 μg/mL against M. tuberculosis (H37Rv). Molecular docking studies of the compounds were performed to rationalize the inhibitory properties of these compounds and results showed that these compounds have good binding energy and better binding affinity within

  在本研究中，一系列新型喹唑啉酮杂化物，即。已经从关键中间体 3-(取代苯基)-2-肼基喹唑啉-4 (3H )-ones 3合成了三氮杂-喹唑啉酮4、噻唑并-三唑-喹唑啉酮7和三唑-喹唑啉酮8。所有新合成的化合物均通过光谱（IR、1 H NMR、13 C NMR）和元素分析进行表征。对目标化合物进行了体外生物学筛选对致病菌株的抗菌和抗结核活性。生物测定结果表明，某些化合物表现出与在类似条件下测试的标准药物相当的显着抗菌活性。化合物4c、4e、7e和8b对病原菌表现出较好的抑制活性，最低抑菌浓度(MIC)分别为2.6 μg/mL、5.2 μg/mL，其余化合物均表现出中等活性。发现化合物4c和8b与环丙沙星对铜绿假单胞菌几乎等效，MIC 为 5.2 μg/mL，而化合物8b对致病菌金黄色葡萄球菌更有效。非常值得注意的是，四种化合物4c、4e、7e和8b对选定的病原真菌、黑曲霉、白色念珠菌显示出显着的抗真菌活性，MIC
• Spectral Characterization of Novel 3-Phenyl-2-Substituted Quinazoline and Fused Quinazoline Derivatives
  作者：Mahmoud R. Mahmoud、Wael S. I. Abou-Elmagd、Salwa S. Abdelwahab、El-Sayed A. Soliman

  DOI：10.1080/00397911.2011.642924

  日期：2013.6.3

  3-phenyl-2-thioxo-quinazolin-4(3H)one 1 was utilized for the construction of some novel 2-substituted quinazolin-4(3H)one derivatives through the formation of 2-hydrazinyl quinazolinone, which was used as the key starting material for the synthesis of 2-heteryl quinazolines via the reaction with one carbon donors, -diketones and -ketoester. Infrared, H-1 NMR, and mass spectra of the synthesized compounds were discussed. Some of them showed promising anti-inflammatory activity. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• TALUKDAR P. B.; SENGUPTA S. K.; DATTA A. K., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 8, 638-640
  作者：TALUKDAR P. B.、 SENGUPTA S. K.、 DATTA A. K.

  DOI：——

  日期：——