2-甲硫基-3-苯基喹唑啉-4-酮 | 73987-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲硫基-3-苯基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-methylmercapto-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-methylmercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；2-methylthio-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone；2-methylsulfanyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one；2-(methylthio)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；2-Methylmercapto-3-phenyl-3H-chinazolin-4-on；3-phenyl-2-methylthio-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline；2-Methylthio-3-phenyl-3,4-dihydro-chinazolon-(4)；2-Methylthio-3-phenyl-4(3H)-chinazolon；4(3H)-Quinazolinone, 2-methylthio-3-phenyl-；2-methylsulfanyl-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 73987-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: RIXNXRQGSOJIKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-130.5 °C
• 沸点：
  438.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲硫基-3-苯基喹唑啉-4-酮 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-amino-1-mercapto<1.2.4>triazolo<4.3-a>quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Badawy, Mohamed A.; Abdel-Hady, Sayed A.; Mahmoud, Ahmed H., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 815 - 817

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-o-Carbomethoxyphenyl-N'-phenylthiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲硫基-3-苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  某些3-苯基-2-取代的-3H-喹唑啉-4-酮作为止痛，抗炎药的合成和药理评价。

  摘要：

  通过使2-肼基-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮的氨基与不同的醛和酮反应，合成了多种新颖的3-苯基-2-取代-3H-喹唑啉-4-酮。由苯胺合成起始原料2-肼基-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和致溃疡指数活性。尽管测试化合物显示出显着的活性，但化合物2-（N'-2-亚丁基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS1），2-（N'-3-亚戊基-肼基） -3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS2）和2-（N'-2-亚戊基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS3）表现出中等的镇痛活性。化合物2-（N' 与参考标准双氯芬酸钠相比，-2-亚戊基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS3）显示出更强的抗炎活性。有趣的是，与阿司匹林相比，受试化合物仅显示出轻度的致溃疡性副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.065

文献信息

• Synthesis and pharmacological investigation of novel 1-substituted-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones as a new class of H1-antihistaminic agents
  作者：Veerachamy Alagarsamy、Rajani Giridhar、Mangai Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.016

  日期：2005.4

  A series of novel 1-substituted-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones 7 were synthesized by the cyclization of 2-hydrazino-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 6 with various one carbon donors. The starting material 2-hydrazino-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 6, was synthesized from aniline 1 by a novel innovative route. When tested for their in vivo H(1)-antihistaminic activity on conscious guinea

  通过2-肼基-3-苯基喹唑啉-4的环化反应合成了一系列新型的1-取代的4-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹唑啉-5（4H）-ones 7。 （3H）-具有各种一个碳供体的一6。原料2-肼基-3-苯基喹唑啉-4（3H）-一6是通过一种新颖的创新路线从苯胺1合成的。当测试其对有意识的豚鼠的体内H（1）-抗组胺活性时，所有测试化合物均能显着保护动物免受组胺诱导的支气管痉挛，而化合物1-甲基-4-苯基-1,2,4-三唑并[4]发现3-3-]喹唑啉-5（4H）-1 7b（保护百分比为70.7％）与参考标准马来酸氯苯那敏（保护百分比为71％）等价。与参考标准品（26％）相比，这些化合物的镇静作用微不足道（约5％）。
• Tautomerism of guanidines studied by 15N NMR: 2-hydrazono-3-phenylquinazolin-4(3H)-ones and related compounds
  作者：Ion Ghiviriga、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/b907577a

  日期：——

  2-Hydrazono-3-phenylquinazolin-4(3H)-ones 11a–i are shown by 15N NMR to exist in DMSO solution predominantly as the imino tautomers B and not the amino tautomers A. 2-Hydrazino-benzimidazole derivative 12 and 2-hydrazino-4,6-dimethylpyrimidine derivative 13 were found to exist predominantly as the amino tautomers.

  2-肼叉-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮11a–i在DMSO溶液中主要以亚胺互变异构体B存在，而不是氨基互变异构体A，这一结论通过15N NMR得以证实。而2-肼基苯并咪唑衍生物12和2-肼基-4,6-二甲基嘧啶衍生物13则主要以氨基互变异构体形式存在。
• Synthesis and antitumor activity of some 2, 3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 4, 6- disubstituted- 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinazolin-2H-ones
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Hanan H. Georgey、Riham M. Youssef、Nehad A. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.008

  日期：2010.12

  The synthesis of some new 3-substituted quinazolin-4(3H)-ones and 3,4-dihydro-quinazolin-2(1H)-one derivatives and their biological evaluation as antitumor agents using the National Cancer Institute (NCI), disease oriented antitumor screening protocol are investigated. Compounds 2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethylthio]-3-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one (3b), and 3-(4-chlorophenyl)-2-[2-(4-meth

  使用国家癌症研究所（NCI）合成了一些新的3-取代的quinazolin-4（3 H）-one和3,4-dihydro-quinazolin-2（1 H）-one衍生物，并将其作为抗肿瘤药物进行了生物学评估，研究了以疾病为导向的抗肿瘤筛选方案。化合物2- [2-（4-氯苯基）-2-氧代-乙硫基] -3-（4-甲氧基苯基）喹唑啉-4（3 H）-一（3b）和3-（4-氯苯基）-2- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧代-乙硫基]喹唑啉-4（3 H）-一（3d）是广谱抗肿瘤药物，显示出对属于不同肿瘤亚组的众多细胞系的有效性，化合物3b，3d是这项研究中最活跃的成员。那两个喹唑啉类似物可以被认为是有用的模板，用于将来的开发以获得更有效的抗肿瘤剂。
• Anti-HIV, Antitubercular and Antibacterial Activities of Novel 3-(Substituted Quinazolinylamino)-2-phenyl quinazolin-4(3H)ones
  作者：M.T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22280

  日期：2020.1.15

  exhibited the antitubercular activity with the MIC of 25 μg/mL and anti-HIV activity with the MIC of 35.4 μg/mL against HIV1 and HIV2 and offers potential lead for further optimization and development to new antitubercular and anti-HIV agents. The results from this study confirm that the synthesized and biologically evaluated quinazolines showed promising antimicrobial, antitubercular and anti-HIV activities

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4
• Antimicrobial studies of some novel quinazolinones fused with [1,2,4]-triazole, [1,2,4]-triazine and [1,2,4,5]-tetrazine rings
  作者：Sarvesh Kumar Pandey、Abhishek Singh、Ashutosh Singh、Nizamuddin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.033

  日期：2009.3

  afforded the fused system (4), while reaction of (3) with isatin in methanol gave the corresponding Schiff base (7) which on cyclodehydration furnished another fused heterocyclic system (8). The intermediate (3) on refluxing with substituted-phenylisothiocyanate gave the substituted-thiosemicarbazide (5), which on oxidative cyclization with bromine in CCl4 furnished the novel fused system (6). The structures

  三个系列的新的和新的稠合杂环系统，即。三唑并[4,3 - a ]-喹唑啉-7-ones（4），[1,2,4,5 ]-四嗪[4,3 - a ]-喹唑啉-8-ones（6）和吲哚[2， 3- ç ] [1,2,4] -triazino [4,3-一个] -喹唑啉-8-酮（8）已经从关键中间体3-（取代苯基）合成-2-肼基-喹唑啉4个（3）。因此，在二氯甲烷中，在DCC存在下，（3）与适当的芳族酸缩合，得到稠合体系（4），而（3）与靛红在甲醇中的反应得到相应的席夫碱（7）。），其在脱水后提供了另一个稠合杂环系统（8）。中间体（3）与取代的苯基异硫氰酸酯一起回流，得到取代的硫代氨基脲（5），其在溴在CCl 4中的氧化环化后提供了新颖的稠合体系（6）。中间体和最终化合物的结构已通过IR，1 H NMR，13 C NMR，UV和元素分析确定。已筛选出所有合成的化合物对革兰氏阴性菌，大肠杆菌，铜绿假单胞