1'-乙基-螺[3H-吲哚-3,3'-吡咯烷]-2(1H)-酮 | 59022-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1'-乙基-螺[3H-吲哚-3,3'-吡咯烷]-2(1H)-酮
• 英文名称: 1'-ethyl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-one
• 英文别名: 1'-Ethylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one；1'-ethylspiro[1H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2-one
• CAS: 59022-46-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: BJKDWGHYHWIQIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[bis(methylsulfanyl)methylene]-2-oxindole 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1'-乙基-螺[3H-吲哚-3,3'-吡咯烷]-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过碘离子诱导的[（N-叠氮基甲硫基亚甲基）亚甲基] -2-氧吲哚重排制备螺吡咯烷基-氧吲哚生物碱的新途径。

  摘要：

  通过碘离子诱导的[（N-叠氮基甲硫基甲基）亚甲基]氧吲哚2重排成各自的螺吡咯啉-2-氧吲哚衍生物3和3，开发了一种新的螺环吡咯烷基氧吲哚生物碱合成方法，即菜青碱（4）和horsfiline（5）。他们随后的一锅还原性脱硫甲基化-N-甲基化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016824i

文献信息

• KORNET M. J.; THIO A. P., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 7, 892-898
  作者：KORNET M. J.、 THIO A. P.

  DOI：——

  日期：——
• A New Route to Spiropyrrolidinyl-oxindole Alkaloids via Iodide Ion Induced Rearrangement of [(<i>N</i>-Aziridinomethylthio)methylene]-2-oxindoles
  作者：U. K. Syam Kumar、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/ol016824i

  日期：2001.12.1

  A new approach for the synthesis of spiropyrrolidinyloxindole alkaloids, i.e. coerulescine (4) and horsfiline (5) has been developed via iodide ion induced rearrangement of [(N-aziridinomethylthio)methylene]oxindoles 2 to the respective spiropyrroline-2-oxindole derivatives 3 and their subsequent one-pot reductive dethiomethylation-N-methylation. [reaction: see text]

  通过碘离子诱导的[（N-叠氮基甲硫基甲基）亚甲基]氧吲哚2重排成各自的螺吡咯啉-2-氧吲哚衍生物3和3，开发了一种新的螺环吡咯烷基氧吲哚生物碱合成方法，即菜青碱（4）和horsfiline（5）。他们随后的一锅还原性脱硫甲基化-N-甲基化。[反应：看文字]