α-benzyloxy-cis-cinnamic acid | 107056-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzyloxy-cis-cinnamic acid
• 英文别名: α-Benzyloxy-cis-zimtsaeure；(E)-3-phenyl-2-phenylmethoxyprop-2-enoic acid
• CAS: 107056-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: FUMXCJDLZWYSSK-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基甲氧基乙酸甲酯 、 苯甲醛 生成 α-benzyloxy-cis-cinnamic acid 、 2-benzoxy-3-phenylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  �ber Kondensationen von aromatischen Aldehyden mit Glykols�urederivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00898758

文献信息

• [EN] O-SUBSTITUTED (2R,3R)-3-(3-HYDROXYPHENYL)-2-METHYL-4-PENTENOIC ACIDS AND A METHOD OF OBTAINING THE SAME<br/>[FR] ACIDES (2R, 3R)-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYL-4-PENTÉNOÏQUES O-SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'OBTENTION
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2012089181A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The compounds of general formula II are new and represent important intermediates in the synthesis of tapentadol. In the synthesis of tapentadol of formula I and its pharmaceutically acceptable salts, O-protected (2R,3R)-acids of general formula II, in step A, are reacted in an inert organic solvent with an activating agent, optionally in presence of a catalyst or a base; in step B, the obtained compounds of general formula V, wherein R has the above mentioned meaning and X stands for chlorine or alkoxycarbonyloxyl group O-CO-OR1 or pivaloyloxyl O-CO-t-Bu group, wherein R1 is methyl or ethyl, are reacted with dimethylamine or its salts optionally in presence of a base; in step C, the obtained N, N-dimethylamides of general formula VI, wherein R has the above mentioned meaning, are reduced by means of hydride agents in a suitable solvent; in step D, the produced alkeneamines of general formula VII, wherein R has the above mentioned meaning, are hydrogenated on a metal catalysts in a suitable solvent; and, finally, in step E, the produced alkaneamines of general formula VIII, wherein R has the above mentioned meaning, are O-dealkylated by means of dealkylating agents, and, if required, the obtained tapentadol is converted by the action of a pharmaceutically acceptable acid to respective salts, e.g. hydrochloride.

  通用公式II的化合物是新的，并在tapentadol合成中代表重要的中间体。在通用公式II的O-保护（2R,3R）-酸中，通过步骤A，在惰性有机溶剂中与活化剂反应，可选择性地在催化剂或碱的存在下；在步骤B中，所得到的通用公式V的化合物，其中R具有上述所述含义，X代表氯或烷氧羰氧基O-CO-OR1或戊酰氧基O-CO-t-Bu基团，其中R1为甲基或乙基，与二甲胺或其盐反应，可选择性地在碱的存在下；在步骤C中，所得到的通用公式VI的N，N-二甲基酰胺，其中R具有上述所述含义，通过适当溶剂中的氢化剂还原；在步骤D中，所得到的通用公式VII的烯胺，其中R具有上述所述含义，通过金属催化剂在适当溶剂中进行氢化；最后，在步骤E中，所得到的通用公式VIII的烷胺，其中R具有上述所述含义，通过去烷基化剂进行O-去烷基化，并且如果需要，通过药学上可接受的酸作用将得到的tapentadol转化为相应的盐，例如盐酸盐。
• CATALYST COMPONENT FOR OLEFIN POLYMERIZATION REACTION AND CATALYST COMPRISING SAME
  申请人：China Petroleum & Chemical Corporation

  公开号：EP2562189B9

  公开（公告）日：2018-09-26
• US4720559A
  申请人：——

  公开号：US4720559A

  公开（公告）日：1988-01-19
• �ber Kondensationen von aromatischen Aldehyden mit Glykols�urederivaten
  作者：Th. Gr�ger、E. Waldmann

  DOI：10.1007/bf00898758

  日期：——