2-乙酰氨基-3-(2-萘)丙烯酸甲酯 | 131305-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-(2-萘)丙烯酸甲酯
• 英文名称: (Z)-methyl 2-acetamido-3-(2-naphthyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-α-acetamido-β-(2-naphthyl)acrylate；methyl (Z)-2acetamido-3-(2-naphthyl)propenoate；Methyl 2-acetamido-3-(2-naphthyl)propenoate；methyl (Z)-2-acetamido-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 131305-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KYXZNCZFSIHSMV-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  518.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-(2-萘)丙烯酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-acetyl-3-(2-naphthyl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spirobitetraline亚磷酰胺配体的合成及其在铑催化的不对称加氢中的应用

  摘要：

  外消旋1,1' - spirobitetralin-8,8'-二醇（SBITOL）中的溶液方便地由3-甲氧基苯甲醛的合成在26％的产率超过9个步骤和解析经由（其双-小号）-camphorsulfonates。制备了相应的手性螺双四环联单磷酰胺基配体，并将它们的铑配合物用于对氢氨基酯的不对称加氢，具有良好至优异的对映选择性（最高99.3％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700109
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 、 cis-dihydro-3-methyl-4-acetoxy-2(3H)-furanone 在 palladium diacetate 三正丁胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-乙酰氨基-3-(2-萘)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  ß-aryl and ß-vinyl-αß-didehydro-α-aminoacid derivatives through the palladium-catalysed reaction of aryl and vinyl triflates with methyl α-acetamidoacrylate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87897-2

文献信息

• Modular Monodentate Phosphoramidite Ligands for Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Yan Liu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja052749l

  日期：2005.8.1

  A new class of monodentate phosphoramidite ligands (DpenPhos) has been developed on the basis of the modular concept for Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of a variety of olefin derivatives, affording the corresponding optically active compounds in excellent yields and enantioselectivities. The ligands have the advantages of facile preparation, tunable structure, and broad scope of substrates

  基于 Rh(I) 催化的各种烯烃衍生物的不对称氢化的模块化概念，开发了一类新的单齿亚磷酰胺配体 (DpenPhos)，以优异的产率和对映选择性提供相应的光学活性化合物。这些配体在其 Rh(I) 络合物催化的不对称氢化中具有制备容易、结构可调和底物范围广等优点。
• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• A Novel Chiral Ferrocenyl Phosphine Ligand from Sugar:  Applications in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Duan Liu、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0269998

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] A new chiral ferrocenyl diphosphine ligand 3 was synthesized from readily available D-mannitol. Rh-complex with this ligand showed high enantioselectivity and reactivity in the asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives and itaconic acid derivatives. Up to over 99% ee and 10 000 TON were achieved with this catalytic system.

  [结构：见正文]从容易获得的D-甘露糖醇合成了新的手性二茂铁基二膦配体3。具有这种配体的Rh-络合物在脱氢氨基酸衍生物和衣康酸衍生物的不对称氢化中显示出高的对映选择性和反应性。使用该催化系统可实现高达99％的ee和10000吨。
• Asymmetric catalysis based on chiral phospholanes and hydroxyl phospholanes
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US06337406B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Chiral phosphine ligands derived from chiral natural products including D-mannitol and tartaric acid. The ligands contain one or more 5-membered phospholane rings with multiple chiral centers, and provide high stereoselectivity in asymmetric reactions.

  来自手性天然产物的手性膦配体，包括D-甘露醇和酒石酸。这些配体含有一个或多个含有多个手性中心的5元磷环，并在不对称反应中提供高立体选择性。
• PALLADIUM CATALYSTS
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20100113832A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to a particulate substance comprising a particulate porous support coupled to a palladium species. The palladium species may comprise palladium nanoclusters. The particulate substance may be used as a catalyst for conducting a carbon-carbon coupling reaction or a reduction.

  这项发明涉及一种颗粒物质，包括与钯物种偶联的颗粒多孔支撑物。钯物种可能包括钯纳米团簇。这种颗粒物质可用作催化剂，用于进行碳-碳偶联反应或还原反应。