3,3-bis(3'-methyl-2'-indolyl)-2-indolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(3'-methyl-2'-indolyl)-2-indolinone
• 英文别名: 3,3-bis(3-methyl-1H-indol-2-yl)oxindole；3,3-bis(3-methyl-1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-indolin-2-one；3,3-bis(3-methylindolyl)indolin-2-one；3,3-di(3-methylindolyl)indolin-2-one；3,3-bis(3-methyl-1H-indol-2-yl)indolin-2-one；3,3-bis(3-methyl-1H-indol-2-yl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O
• 分子量: 391.472
• InChiKey: AEMUNEOHLQSKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 靛红 在 silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以65%的产率得到3,3-bis(3'-methyl-2'-indolyl)-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  Nano-SiO₂: a heterogeneous and reusable catalyst for the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(aryl)indolin-2-ones under solvent-free conditions

  摘要：

  标题：摘要

  对称和非对称的3,3-二(芳基)吲哚啉-2-酮已经通过纳米SiO₂作为绿色、非均相和可重复使用的催化剂，在室温下无溶剂条件下，通过磁搅拌和研磨方法合成。还提出了一种可能的缩合机理。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0111

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative bis-arylation of indolin-2-ones for direct construction of quaternary carbons
  作者：Ke-Xin Wu、Yi-Ze Xu、Liang Cheng、Run-Shi Wu、Peng-Ze Liu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d1gc02886c

  日期：——

  We describe a direct construction of all-carbon quaternary centers from secondary C(sp3)–H substrates through a dehydrogenative cross-coupling reaction. Using FeCl2·4H2O as the catalyst and employing air (molecular oxygen) as the terminal oxidant, the cross-coupling of indolin-2-ones with indoles proceeded smoothly under mild, ligand-free and base-free conditions, providing 3,3-disubstituted oxindoles

  我们描述了通过脱氢交叉偶联反应从二级 C(sp 3 )–H 底物直接构建全碳四元中心。以FeCl 2 ·4H 2 O为催化剂，以空气（分子氧）为末端氧化剂，在温和、无配体、无碱的条件下，吲哚-2-酮与吲哚的交叉偶联顺利进行，提供3具有优异化学选择性的全碳四元中心的 ,3-二取代羟吲哚。
• Aqueous Phase Supramoleculer Synthesis of 3,2- and 3,3-dihetero-aromatic oxindoles catalysed by β-cyclodextrin
  作者：Subhendu Naskar、Pritam Saha、Rupankar Paira、Priyankar Paira、Abhijit Hazra、Krishnendu B. Sahu、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.3184/030823409x401763

  日期：2009.3

  A high yielding green protocol is described for the synthesis of 3,2 and 3,3-diheteroaromatic oxindole involving the condensation of isatin with indole or pyrrole in an aqueous medium under neutral conditions by supramoleculer catalysis by β-cyclodextrin. The β-cyclodextrin can be easily recovered and reused without any loss of activity.

  本研究介绍了一种高产绿色合成 3,2 和 3,3- 二杂芳基吲哚的方法，包括在中性条件下，在水介质中通过β-环糊精的超分子催化，使异atin 与吲哚或吡咯缩合。这种 β-环糊精可以很容易地回收和重复使用，而不会失去任何活性。
• Efficient synthesis of 3,3-diheteroaromatic oxindole analogues and their in vitro evaluation for spermicidal potential
  作者：Priyankar Paira、Abhijit Hazra、Shrabanti Kumar、Rupankar Paira、Krishnendu B. Sahu、Subhendu Naskar、Pritam saha、Shyamal Mondal、Arindam Maity、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.049

  日期：2009.8

  Syntheses of 3,3-diheteroaromatic oxindole derivatives has been achieved by coupling indole-2,3-dione (isatin) with differently substituted indoles and pyrrole in presence of I2 in i-PrOH. The in vitro spermicidal potentials and the mode of spermicidal action of the synthesized analogues were evaluated and the derivative, 3,3-bis (5-methoxy-1H-indol-3-yl) indolin-2-one (3d) exhibited most significant

  3,3- diheteroaromatic羟吲哚衍生物的合成已经通过偶合吲哚-2,3-二酮（靛红）与不同取代的吲哚类和吡咯中的我存在实现2在我的i-PrOH。评估了合成类似物的体外杀精潜力和杀精作用模式，并发现衍生物3,3-双（5-甲氧基-1 H-吲哚-3-基）吲哚-2-酮（3d）表现最强。重大活动。
• Nickel oxide nanoparticles: a green and recyclable catalytic system for the synthesis of diindolyloxindole derivatives in aqueous medium
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Faezeh Ahrari、Batol Zakerinasab

  DOI：10.1039/c4ra14551h

  日期：——

  This study focuses on the use of nano-NiO particles as green and inexpensive nanocatalysts for the synthesis of diindolyl oxindoles, an important class of potentially bioactive compounds.

  这项研究侧重于利用纳米氧化镍颗粒作为绿色和廉价的纳米催化剂，用于合成二吲哚酮内酰胺，这是一类潜在生物活性化合物的重要类别。
• Chakrabarty, Manas; Mukherji, Ajanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1681 - 1694
  作者：Chakrabarty, Manas、Mukherji, Ajanta

  DOI：——

  日期：——