bis-(4-methyl-phenacyl)-selenide | 111289-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis-(4-methyl-phenacyl)-selenide
• 英文别名: Bis-(4-methyl-phenacyl)-selenid；1-(4-Methylphenyl)-2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]selanylethanone
• CAS: 111289-24-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂Se
• 分子量: 345.3
• InChiKey: WGHUEVDWBGNCRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4-methyl-phenacyl)-selenide 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 α,α-bis(4-methylacetophenone)selenium dibromide
  参考文献：
  名称：

  Kunckell; Zimmermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 314, p. 289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dichloro-bis-(4-methyl-phenacyl)-λ⁴-selane 在 sodium dithionite 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 bis-(4-methyl-phenacyl)-selenide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Diacylslelnophenes by Condensation of a,a'-Diketo Selenides with Glyoxal

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-04-0909

文献信息

• Pummerer-like reaction of selenium(IV)-dichlorides. Synthesis of α-chloro-α-phenylselenenylketones and α,α-dichloro-α-phenylselenenylketones
  作者：Lars Engman、Joachim Persson、Ulf Tilstam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99093-2

  日期：1989.1

  Selenium(IV)-dichlorides , readily available by treatment of methyl ketones with phenylselenium trichloride or selenium tetrachloride, were treated in methylene chloride with pyridine to give α-chloroselenides in a Pummerer-like reaction. Sulfuryl chloride chlorination of these materials and repeated pyridine treatment similarly afforded α,α-dichloroselenides .

  通过用三氯化苯基硒或四氯化硒处理甲基酮可轻松获得的二氯化硒（IV），在吡啶中在二氯甲烷中用吡啶处理，得到类似Pummerer反应的α-氯硒化物。对这些物质进行磺酰氯氯化和重复吡啶处理，类似地得到α，α-二氯硒化物。
• A novel synthesis of selenophenes
  作者：Juzo Nakayama、Fumito Murai、Masamatsu Hoshino、Akihiko Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80307-x

  日期：1988.1

  Reduction of α,α′-diketo selenides with a low-valent titanium reagent usually affords 3,4-dihydroxyselenolanes, from which the corresponding selenophenes are obtained by acid-catalyzed dehydration. A surprising exception is the formation of 2,4-dihydroxy- 2,4-di--butylselenolane from bis(2--butyl-2-oxoethyl) selenide, the former being converted to 2,4-di--butylselenophene by acid treatment.

  用低价钛试剂还原α，α′-二硒代硒化物通常得到3，4-二羟基硒代戊烯，通过酸催化的脱水从中获得相应的硒代苯。一个令人惊讶的例外是由双（2--丁基-2-氧代乙基）硒化物形成2,4-二羟基-2,4-二-丁基硒醇，前者被酸转化为2,4-二-丁基硒吩。治疗。
• Synthesis of Bis(arylethynyl) Selenides by One-Pot Protocol
  作者：Yun-Xing Zhu、Zi-Jian Zhao、Yang Zhang、Qiong Su、Zhi-Hong Peng、De-Lie An

  DOI：10.1002/hc.21208

  日期：2015.1

  An efficient method without using terminal arylacetylenes as substrates for the synthesis of bis(arylethynyl) selenides 1 (ArCCSeCCAr) was described, and a series of compounds 1a−1m have been obtained by a one-pot three-step strategy from the corresponding bis(arylethanonyl) selenides. The mechanism was identified through trapping and characterization of a key intermediate 2a, and an elimination using

  描述了一种不使用末端芳基乙炔作为底物合成双（芳基乙炔基）硒化物1（ArCCSeCCAr）的有效方法，并通过一锅三步策略从相应的双（芳基乙炔基）硒化物1（ArCCSeCCAr）中获得了一系列化合物1a-1m芳基乙醇）硒化物。该机制是通过捕获和表征关键中间体 2a 并直接使用它进行消除来确定的。实验结果表明，反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。
• Breaking bonds with electrons: stepwise and concerted reductive cleavage of C–S, C–Se and Se–CN bonds in phenacylthiocyanates and phenacylselenocyanates
  作者：Lydia M. Bouchet、Alicia B. Peñéñory、Marc Robert、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c4ra16154h

  日期：——

  1e), and a concerted mechanism is favoured for compounds bearing an electron-donating or no substituent on the phenyl ring (1a–c). A regioselective bond cleavage leads to the fragmentation of the CH2–S bond with all compounds 1a–e, further yielding the corresponding 1,4-diketone (3) as products. Contrastingly, with phenacylselenocyanates (2), two different reductive cleavages occur involving the breaking

  已经研究了苯乙硫基和硒氰酸盐电化学还原的机理。对于苯甲酰硫氰酸酯（1），观察到还原裂解机理的变化是苯环上取代基的函数。对于带有强吸电子基团（如氰基和硝基取代基（1d，1e））的底物，遵循的是涉及自由基阴离子的逐步机理，对于带有给电子或无取代基的化合物，则有利于协调一致的机理。在苯环（1a–c）上。区域选择性键裂解导致所有化合物1a-e的CH 2 -S键断裂，进一步产生相应的1，4-二酮（3）作为产物。相反，与苯甲酰基硒氰酸酯（2）发生两个不同的还原性裂解，涉及到CH 2 -Se和Se-CN键的断裂。获得了几种产物，所有产物都来自对α（苯甲酰基）碳或硒原子的亲核攻击。
• Formation of 2,5-dihydroselenophenes and 1,3-dienes from diketo selenides by reduction with low-valent titanium reagents
  作者：Juzo Nakayama、Yoji Ikuina、Fumito Murai、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1039/c39870001072

  日期：——

  Reduction of a series of diketo selenides with a low-valent titanium reagent affords 2,5-dihydroselenophenes and 1,3-dienes in comparable yields.

  用低价的钛试剂还原一系列的二酮硒化物，可以得到可比的产率的2,5-二氢硒烯和1,3-二烯。