2-(4-chlorophenyl)-2-(indol-3-yl)-1-nitroethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-(indol-3-yl)-1-nitroethane
• 英文别名: 3-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-indole；3-[1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: OCKKOAYOJJPPGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-(indol-3-yl)-1-nitroethane 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  离子液体配位的Y（III）磺酸盐催化吲哚向电子缺陷型硝基烯烃的迈克尔加成反应

  摘要：

  离子液体配位的tter（III）磺酸盐催化剂有效地催化了吲哚向缺电子的硝基烯烃的迈克尔加成反应。催化剂的再循环过程非常简单，无需用水萃取，并且催化剂可重复使用五次而不会损失其催化活性。此外，为证明该方法的应用，选择了Pictet-Spengler反应并成功地在Br？nsted-酸性离子液体和[bmim] BF 4的混合物中进行了该反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090094
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 iron(III) chloride 、 C₄H₄NbO₁₁^(1-)*H⁽¹⁺⁾*(x)H₂O*H₃N 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-(indol-3-yl)-1-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  使用草酸铌铵作为可回收催化剂的 Friedel-Crafts 烷基化吲哚与 β-硝基烯烃

  摘要：

  使用草酸铌铵 (ANO) 作为可回收催化剂，开发了一种环境友好的方法，用于吲哚与硝基烯烃的 Friedel-Crafts 烷基化。反应是在温和的条件下进行的，催化剂负载量低，使用绿色溶剂，水 - 乙醇混合物。ANO 与多种取代的吲哚和 β- 硝基烯烃相容，包括芳香族、杂环和有机金属底物，并以良好的产率获得了所需的产物。该催化剂使用了七个循环，其活性没有明显损失。总体而言，高周转数 (TON) 和温和的反应条件使该方法成为合成 C3-烷基化吲哚衍生物的可持续且高效的方法。

  DOI：

  10.1039/d2nj04542g

文献信息

• An efficient class of bis-NHC salts: applications in Pd-catalyzed reactions under mild reaction conditions
  作者：Chien-Cheng Chiu、Hui-Tzu Chiu、Dong-Sheng Lee、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1039/c8ra04094j

  日期：——

  (bis-NHC) salts that can be easily made from commercially available and inexpensive starting materials. The application of these salts to Pd-catalyzed reactions is described. The palladium (Pd) catalyst generated in situ was highly effective under mild reaction conditions.

  这项研究描述了一类有效的双-N-杂环卡宾 (bis-NHC) 盐，可以很容易地由市售且廉价的起始材料制成。描述了这些盐在 Pd 催化反应中的应用。原位生成的钯 (Pd) 催化剂在温和的反应条件下非常有效。
• Synthesis, structural characterization of benzimidazole-functionalized Ni(II) and Hg(II) N-heterocyclic carbene complexes and their applications as efficient catalysts for Friedel–Crafts alkylations
  作者：Guoli Huang、Hongsheng Sun、Xiaojie Qiu、Yingzhong Shen、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.039

  日期：2011.9

  L1 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)imidazolyl-idene), [Ni(L2)2(CH3CN)](PF6)2 (3b, L2 = 3-(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1-((6-methylpyridin-2-yl)-methyl)benzimidazolylidene), and [Hg(L1)2(CH3CN)2](PF6)2 (4) have been successfully prepared and fully characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The nickel complexes reveal

  [Ni（L 1）2 ]（PF 6）2（3a，L 1  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1-（（6-甲基吡啶-2-基） （Ni（L 2）2（CH 3 CN）]（PF 6）2（3b，L 2  = 3-（1-乙基-1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）-1- （（6-甲基吡啶-2--2-基）-甲基）苯并咪唑基亚烷基）和[Hg（L 1）2（CH 3 CN）2 ]（PF 6）2（4）已成功制备，并已通过NMR，ESI-MS光谱和X射线衍射分析进行了全面表征。镍络合物显示出具有两个卡宾配体和苯并咪唑基团的顺式构型的平面结构。事实证明，镍络合物3b是在室温下以中等至优异的产率将吲哚与β-硝基苯乙烯进行吲哚的Friedel-Crafts烷基化的高效催化剂。的晶体堆积结构4个的是双链1D超分子链通过链间的苯并咪唑环和吡啶形成的显示环面-面π - π堆积相互作用。
• Design and synthesis of squaramide-based MOFs as efficient MOF-supported hydrogen-bonding organocatalysts
  作者：Xiaoping Zhang、Zhenjie Zhang、Jake Boissonnault、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c6cc03190k

  日期：——

  Herein, we utilize a new, squaramide-based ligand, combined with a postsynthetic exchange (PSE) synthetic approach to prepare a series of Cu(ii)–squaramide MOFs that are active catalysts for the Friedel–Crafts reaction.

  在这里，我们利用一种新的基于方酰胺的配体，结合后合成交换（PSE）合成方法，制备了一系列对苯二酚-甲酸酰胺 MOF，这些 MOF 对 Friedel-Crafts 反应具有催化活性。
• The base-free van Leusen reaction of cyclic imines on water: synthesis of <i>N</i>-fused imidazo 6,11-dihydro β-carboline derivatives
  作者：Killari Satyam、V. Murugesh、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/c9ob00660e

  日期：——

  imidazoles has been demonstrated on water under base-free conditions. The reaction of dihydro β-carboline imines and p-toluenesulfonylmethyl isocyanides furnished the corresponding substituted N-fused imidazo 6,11-dihydro β-carboline derivatives in very good yields under ambient conditions. The use of deuterium oxide (D2O) as a solvent enabled the incorporation of deuterium isotopes in the imidazole ring

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。
• A novel pyrrolidinium ionic liquid with 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethanesulfonate anion as a recyclable reaction medium and efficient catalyst for Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes
  作者：Jin-Hong Lin、Cheng-Pan Zhang、Zhi-Qiang Zhu、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.01.004

  日期：2009.4

  pyrrolidinium 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethanesulfonate ([C4H8NH2][H(CF2)4O(CF2)2SO3]) is highly fluid even below room temperature. It can be used both as a recyclable solvent and as an efficient catalyst for Friedel–Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes.

  合成了一系列带有新的含氟阴离子的吡咯烷鎓盐。通过改变阴离子的氟代烷基链的长度可以获得不同的熔点。1,1,2,2-四氟-2-（1,1,2,2-四氟乙氧基）乙磺酸吡咯烷鎓盐（[C 4 H 8 NH 2 ] [H（CF 2）4 O（CF 2）2 SO 3 ]）即使在室温以下也具有很高的流动性。它既可以用作可循环利用的溶剂，又可以用作吲哚与硝基烯烃的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应的有效催化剂。