2-溴-1-(溴甲基)-3-碘苯 | 1261649-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(溴甲基)-3-碘苯
• 英文名称: 2-bromo-1-(bromomethyl)-3-iodobenzene
• 英文别名: 2-Bromo-1-(bromomethyl)-3-iodobenzene
• CAS: 1261649-03-9；1261757-20-3
• 化学式: C₇H₅Br₂I
• 分子量: 375.829
• InChiKey: KDGFTIJXTPBJBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(溴甲基)-3-碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 (2-(benzo[c][1,2,5]oxadiazol-5-ylmethoxy)-4-((2-bromo-3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy)-5-chlorobenzyl)-D-serine
  参考文献：
  名称：

  联苯类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了联苯类化合物及其制备方法和医药用途，该联苯类化合物结构如式(I)或式(II)所示，本发明的联苯类化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体、内消旋体、外消旋体、立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药或溶剂化物是PD‑L1抑制剂，对PD‑1和PD‑L1蛋白‑蛋白相互作用具有显著的抑制作用，因而可应用于制备PD‑L1抑制剂，并应用于制备预防或治疗肿瘤、自身免疫性疾病、器官移植排斥、感染性疾病和炎症性疾病的免疫调节剂类药物；

  公开号：

  CN111909108B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.91h， 生成 2-溴-1-(溴甲基)-3-碘苯
  参考文献：
  名称：

  联苯类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了联苯类化合物及其制备方法和医药用途，该联苯类化合物结构如式(I)或式(II)所示，本发明的联苯类化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体、内消旋体、外消旋体、立体异构体、代谢产物、代谢前体、前药或溶剂化物是PD‑L1抑制剂，对PD‑1和PD‑L1蛋白‑蛋白相互作用具有显著的抑制作用，因而可应用于制备PD‑L1抑制剂，并应用于制备预防或治疗肿瘤、自身免疫性疾病、器官移植排斥、感染性疾病和炎症性疾病的免疫调节剂类药物；

  公开号：

  CN111909108B

文献信息

• Syntheses, Biological Evaluations, and Mechanistic Studies of Benzo[<i>c</i>][1,2,5]oxadiazole Derivatives as Potent PD-L1 Inhibitors with <i>In Vivo</i> Antitumor Activity
  作者：Liu Liu、Zhiying Yao、Shijun Wang、Tao Xie、Guoqing Wu、Honghan Zhang、Pu Zhang、Yaojun Wu、Haoliang Yuan、Hongbin Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00392

  日期：2021.6.24

  A series of novel benzo[c][1,2,5]oxadiazole derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated as inhibitors of PD-L1. Among them, compound L7 exhibited 1.8 nM IC50 value in a homogeneous time-resolved fluorescence (HTRF) assay, which was 20-fold more potent than the lead compound BMS-1016. In the surface plasmon resonance (SPR) assay, L7 bound to human PD-L1 (hPD-L1) with a KD value

  设计、合成了一系列新型苯并[ c ][1,2,5]恶二唑衍生物，并对其作为PD-L1抑制剂进行了生物学评价。其中，化合物L7在均相时间分辨荧光（HTRF）测定中表现出1.8 nM IC 50值，其效力比先导化合物BMS-1016强20倍。在表面等离子共振 (SPR) 测定中， L7与人 PD-L1 (hPD-L1) 结合， KD值为3.34 nM，但未显示与 hPD-1 的任何结合。在基于细胞的共培养测定中， L7阻断 PD-1/PD-L1 相互作用，EC 50值为 375 nM，而BMS-1016的 EC 50值为 2075 nM。此外，化合物L24 （ L7的酯前药）具有口服生物利用度，并且在同基因小鼠和PD-L1人源化小鼠的肿瘤模型中显示出显着的抗肿瘤作用。从机制上讲， L24可能通过促进抗肿瘤免疫而表现出显着的体内抗肿瘤作用。总之，这一系列苯并恶二唑 PD-L1 抑制剂为肿瘤免疫治
• 一种烟醛衍生物的制备方法
  申请人：南京益恩生物科技有限公司

  公开号：CN114591226A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种式I所示烟醛衍生物的制备方法，具体通过羟甲基化反应、烷基化反应、氧化反应、羟基化反应、Mitsunobu反应或Williamson反应等步骤，制备得到本发明的烟醛衍生物。该方法既避免了现有路线中三氟甲基化收率过低的问题，也更有利于实现通式中基团的灵活替换，该制备方法的通用性更好，更适合药物合成中此类烟醛衍生物的大规模制备。
• Design and Biological Evaluation of Small-Molecule PET-Tracers for Imaging of Programmed Death Ligand 1
  作者：Fabian Krutzek、Cornelius K. Donat、Martin Ullrich、Kristof Zarschler、Marie-Charlotte Ludik、Anja Feldmann、Liliana R. Loureiro、Klaus Kopka、Sven Stadlbauer

  DOI：10.3390/cancers15092638

  日期：——

  stratification and therapy monitoring in cancer patients. Here we report nine small-molecule PD-L1 radiotracers with solubilizing sulfonic acids and a linker-chelator system, designed by molecular docking experiments and synthesized according to a new, convergent synthetic strategy. Binding affinities were determined both in cellular saturation and real-time binding assay (LigandTracer), revealing dissociation

  PD-1/PD-L1 免疫检查点的无创分子成像对于癌症患者的患者分层和治疗监测具有很高的临床相关性。在这里，我们报告了九种小分子 PD-L1 放射性示踪剂，它们具有增溶磺酸和连接剂-螯合剂系统，通过分子对接实验设计并根据新的收敛合成策略合成。结合亲和力在细胞饱和度和实时结合测定 (LigandTracer) 中确定，揭示了个位数纳摩尔范围内的解离常数。在人血清和肝微粒体中的孵育证明了这些化合物的体外稳定性。在携带 PD-L1 过表达和 PD-L1 阴性肿瘤的小鼠中，小动物 PET/CT 成像显示中等至低摄取。所有化合物主要通过肝胆排泄途径清除，循环时间长。后者归因于我们在结合实验中发现的强血白蛋白结合作用。总而言之，这些化合物是进一步开发新型 PD-L1 靶向放射性示踪剂的有希望的起点。
• PD-L1 ANTAGONIST COMPOUND
  申请人：Adlai Nortye Biopharma Co., Ltd.

  公开号：EP3929188A1

  公开（公告）日：2021-12-29

  Provided is a compound represented by formula (I) and a pharmaceutical composition thereof, as well as a method for using a compound represented by formula (I) to prevent and/or treat immune-related disorders.

  本文提供了一种由式（I）代表的化合物及其药物组合物，以及一种使用由式（I）代表的化合物预防和/或治疗免疫相关疾病的方法。
• [EN] BENZYL PHENYL ETHER DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZYLPHÉNYL ÉTHER, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES<br/>[ZH] 苄苯醚类衍生物、及其制法和药物组合物与用途
  申请人：INST MATERIA MEDICA CAMS

  公开号：WO2017202273A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  本发明公开了一类苄苯醚类衍生物、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，涉及通式I所示的苄苯醚类衍生物，其可药用盐，其立体异构体及其制备方法，含有一个或多个这化合物的组合物，和该类化合物在治疗与PD-1/PD-L1信号通路有关的疾病如癌症、感染性疾病、自身免疫性疾病方面的用途。