6-methyl-7-bromo-1H-indole-3-ethanamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-7-bromo-1H-indole-3-ethanamine hydrochloride
• 英文别名: 6-Methyl-7-bromotryptamine hydrochloride；2-(7-bromo-6-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂*ClH
• 分子量: 289.603
• InChiKey: ADAKXHHCUXAKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-4-(1-naphthylmethylene)-5(4H)-oxazolone 、 6-methyl-7-bromo-1H-indole-3-ethanamine hydrochloride 在 盐酸 作用下， 生成 8-bromo-7-methyl-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Potent, Selective Tetrahydro-β-carboline Antagonists of the Serotonin 2B (5HT_2B) Contractile Receptor in the Rat Stomach Fundus

  摘要：

  A series of potent, selective 5HT(2B) receptor antagonists has been identified based upon yohimbine, with SAR studies resulting in a 1000-fold increase in 5HT(2B) receptor affinity relative to the starting structure (-log K(B)s > 10.0 have been obtained). These high-affinity tetrahydro-beta-carboline antagonists are able to discriminate among the 5HT(2) family of serotonin receptors, with members of the series showing selectivities of more than 100-fold versus both the 5HT(2A) and 5HT(2C) receptors based upon radioligand binding and functional assays. As the first compounds reported with such selectivity and enhanced receptor affinity, these tetrahydro-beta-carboline antagonists are useful tools for elucidating the role of serotonin acting at the 5HT(2B) receptor in normal and disease physiology.

  DOI：

  10.1021/jm960062t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯胺 生成 2-bromo-3-methylphenylhydrazine hydrochloride 、 6-methyl-7-bromo-1H-indole-3-ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Method for treating 5HT.sub.2B receptor related conditions

  摘要：

  本发明提供了一种方法，用于结合哺乳动物中的5-HT.sub.2B受体，使用已知和新型化合物。此外，本发明提供了一种治疗或预防5-HT.sub.2B相关疾病的方法。最后，本发明提供了一种制造品。

  公开号：

  US05688807A1

文献信息

• Intermediates to tetrahydro-beta-carbolines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05635528A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  3-Ethanamine and 3-ethanamine related compounds are provided that are useful intermediates and have beneficial central nervous system activity.

  3-乙胺和3-乙胺相关化合物被提供，它们是有用的中间体，并且具有有益的中枢神经系统活性。
• Tetrahydro-.beta.-carbolines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05500431A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  The present invention provides tetrahydro-betacarboline compounds having useful central nervous system activity.

  本发明提供了具有有用的中枢神经系统活性的四氢-β-咔啉化合物。
• [EN] METHOD FOR TREATING 5HT2B RECEPTOR RELATED CONDITIONS<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT D'ETATS ASSOCIES AU RECEPTEUR 5HT2B
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1995024200A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) The present invention provides methods for binding a 5-HT2B receptor in mammals using both known and novel compounds. Further, the invention provides a method for treating or preventing 5-HT2B related conditions. Finally, the invention provides an article of manufacture.(FR) L'invention concerne des méthodes de fixation du récepteur 5-HT2B chez les mammifères au moyen de composés connus et nouveaux, ainsi qu'une méthode de traitement ou de prévention d'états associés à 5-HT2B. Un article manufacturé est également décrit.

  (EN) 本发明提供了一种使用已知和新颖化合物来结合哺乳动物中的5-HT2B受体的方法。此外，本发明还提供了一种用于治疗或预防5-HT2B相关疾病的方法。最后，本发明提供了一种制品。 (FR) La présente invention concerne des méthodes de fixation du récepteur 5-HT2B chez les mammifères au moyen de composés connus et nouveaux, ainsi qu'une méthode de traitement ou de prévention d'états associés à 5-HT2B. Un article manufacturé est également décrit.
• Tetrahydro-pyrido-indole
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05488053A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  The present invention provides pentacyclic pyrido[3,4-b]indoles having useful central nervous system activity.

  本发明提供了具有有用的中枢神经系统活性的五环吡啶[3,4-b]吲哚。
• Tetrahydro-beta-carbolines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05508284A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  The present invention provides novel tetrahydro-beta-carboline compounds having useful central nervous system activity. Further, there is provided 3-ethanamine and 3-ethanamine related compounds which are useful intermediates and have beneficial central nervous system activity. The invention provides formulations and methods for using the novel tetrahydro-beta-carboline and related compounds.

  本发明提供了具有有用的中枢神经系统活性的新型四氢-β-咔唑化合物。此外，还提供了3-乙酰胺和3-乙酰胺相关化合物，它们是有用的中间体，并具有有益的中枢神经系统活性。本发明提供了使用新型四氢-β-咔唑和相关化合物的配方和方法。