N,N-diallyl-2-bromo-3-methylaniline | 767291-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-2-bromo-3-methylaniline
• 英文别名: 2-bromo-3-methyl-N,N-bis(prop-2-enyl)aniline
• CAS: 767291-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN
• 分子量: 266.181
• InChiKey: PEYNKSMWDCMPCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-bromo-3-methylaniline 在 (S)-2-methoxy-N,N,3-trimethylbutan-1-amine 、 叔丁基锂 作用下， 以 3-戊酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-1-allyl-3,4-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  Readily Accessible 1,2-Amino Ether Ligands for Enantioselective Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  A new class of chiral 1,2-amino ether ligands, readily accessible from naturally occurring alpha-amino- or alpha-hydroxy acids, was found to provide high levels of both conversion and stereocontrol (up to 95:5 er) in intramolecular carbolithiation reactions, outperforming the benchmark ligand (-)-sparteine. The ligand could, be used in a substoichiometric amount (0.25 equiv) without significant loss of enantios electivity.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00423
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯胺 、 3-溴丙烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到N,N-diallyl-2-bromo-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  配体结构对非手性烯烃有机锂不对称环化的影响

  摘要：

  大量化学性质多样的30个手性配体通过低温影响N，N-二烯丙基-2-溴苯胺（2）衍生的2-（N，N-二烯丙基氨基）苯基锂（1）的不对称环化的能力研究了溴溴化锂的交换，以阐明在闭环中提供高对映面部选择性所需的结构基序。尽管在本研究中检查的任何配体均未提供比以前观察到的1环化显着更高的ee的1-allyl-3-methylindoline 在基准配体（-）-天冬氨酸的存在下，发现一些结构上与斯巴汀无关的配体以对映体形式存在，它们与（-）-天冬氨酸在该化学中的效用匹配。

  DOI：

  10.1021/jo049477+

文献信息

• Readily Accessible 1,2-Amino Ether Ligands for Enantioselective Intramolecular Carbolithiation
  作者：Hélène Guyon、Anne Boussonnière、Anne-Sophie Castanet

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00423

  日期：2017.5.5

  A new class of chiral 1,2-amino ether ligands, readily accessible from naturally occurring alpha-amino- or alpha-hydroxy acids, was found to provide high levels of both conversion and stereocontrol (up to 95:5 er) in intramolecular carbolithiation reactions, outperforming the benchmark ligand (-)-sparteine. The ligand could, be used in a substoichiometric amount (0.25 equiv) without significant loss of enantios electivity.
• Effect of Ligand Structure on the Asymmetric Cyclization of Achiral Olefinic Organolithiums
  作者：Michael J. Mealy、Matthew R. Luderer、William F. Bailey、Michael Bech Sommer

  DOI：10.1021/jo049477+

  日期：2004.9.1

  The ability of a large and chemically diverse set of 30 chiral ligands to effect asymmetric cyclization of 2-(N,N-diallylamino)phenyllithium (1), derived from N,N-diallyl-2-bromoaniline (2) by low-temperature lithium−bromine exchange, has been investigated in an attempt to elucidate the structural motifs required to provide high enantiofacial selectivity in the ring closure. Although none of the ligands

  大量化学性质多样的30个手性配体通过低温影响N，N-二烯丙基-2-溴苯胺（2）衍生的2-（N，N-二烯丙基氨基）苯基锂（1）的不对称环化的能力研究了溴溴化锂的交换，以阐明在闭环中提供高对映面部选择性所需的结构基序。尽管在本研究中检查的任何配体均未提供比以前观察到的1环化显着更高的ee的1-allyl-3-methylindoline 在基准配体（-）-天冬氨酸的存在下，发现一些结构上与斯巴汀无关的配体以对映体形式存在，它们与（-）-天冬氨酸在该化学中的效用匹配。