N,N-diallyl-3-methylaniline | 63556-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-3-methylaniline
• 英文别名: m-methyl-N,N-diallylaniline；N,N-diallyl-m-toluidine；N,N-diallyl-m-toluidine；N,N-Diallyl-m-toluidin；3-methyl-N,N-bis(prop-2-enyl)aniline
• CAS: 63556-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: WOWLULATDGATGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-3-methylaniline 在 Grubbs catalyst first generation 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(3-甲基苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  一锅串联闭环易位反应和金属催化氧化脱氢反应从二烯丙基胺合成吡咯衍生物

  摘要：

  在O 2存在下，通过钌卡宾催化的闭环复分解反应和FeCl 3 ·6H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O催化的原位氧化脱氢反应，由二烯丙基胺合成了一系列芳基取代的吡咯衍生物。反应温和，简单，方便。在拟议的催化体系中，氧气气氛对于获得高取代的吡咯转化率起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/om400046r
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到N,N-diallyl-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  取代二苯重氮的一般方法

  摘要：

  已开发出一种基于经典偶氮偶合反应的不对称取代的二苯基二氮杂烯的通用合成方法。该方法的关键特征是使用N，N-二烯丙基保护的苯胺衍生物作为偶联组分。偶联组分的N，N-二烯丙基部分保证足够的反应性，并允许避免由中间三氮烯形成导致的结构异构体的形成。此外，在偶联反应之后，N，N-二烯丙基氨基官能团可以通过重氮离子中间体被包括氢在内的其他取代基取代。通常，采用这种方法可以以合理的收率获得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.011

文献信息

• Effect of Ligand Structure on the Asymmetric Cyclization of Achiral Olefinic Organolithiums
  作者：Michael J. Mealy、Matthew R. Luderer、William F. Bailey、Michael Bech Sommer

  DOI：10.1021/jo049477+

  日期：2004.9.1

  The ability of a large and chemically diverse set of 30 chiral ligands to effect asymmetric cyclization of 2-(N,N-diallylamino)phenyllithium (1), derived from N,N-diallyl-2-bromoaniline (2) by low-temperature lithium−bromine exchange, has been investigated in an attempt to elucidate the structural motifs required to provide high enantiofacial selectivity in the ring closure. Although none of the ligands

  大量化学性质多样的30个手性配体通过低温影响N，N-二烯丙基-2-溴苯胺（2）衍生的2-（N，N-二烯丙基氨基）苯基锂（1）的不对称环化的能力研究了溴溴化锂的交换，以阐明在闭环中提供高对映面部选择性所需的结构基序。尽管在本研究中检查的任何配体均未提供比以前观察到的1环化显着更高的ee的1-allyl-3-methylindoline 在基准配体（-）-天冬氨酸的存在下，发现一些结构上与斯巴汀无关的配体以对映体形式存在，它们与（-）-天冬氨酸在该化学中的效用匹配。
• 一种超临界CO2用乙烯砜型活性分散染料及 其制备方法和应用
  申请人：沈阳化工研究院有限公司

  公开号：CN106497139B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明属于染料合成领域，涉及一种超临界CO 2 用乙烯砜型活性分散染料，以及该化合物的制备方法。本发明的化合物结构如通式Ⅰ所示： 式中各基团的定义见说明书。本化合物具有较好的染色活性，可用于超临界二氧化碳染色，对羊毛纤维和涤纶纤维均具有较好的染色性能。
• Cobalt-Catalyzed Cycloisomerization of N,N-Diallylanilines
  作者：Jun Liu、Zhanhui Yang、Minfang Zheng、Hongfei Wu、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1611832

  日期：2019.9

  efficient bench-stable catalysts for the oligomerization of ethylenes. Herein, their further application was developed in the catalytic transformation of N,N-diallylanilines to pyrrolidines through a cycloisomerization process. In this protocol, chlorobenzene is a vital additive to promote reaction efficiency. Cobalt catalysts bearing 2-imino-1,10-phenanthroline ligands are quite efficient bench-stable catalysts

  抽象的 带有2-亚氨基-1，10-菲咯啉配体的钴催化剂是用于乙烯低聚的非常有效的台稳催化剂。在本文中，它们的进一步应用被开发为通过环异构化过程将N，N-二烯丙基苯胺催化转化为吡咯烷。在该协议中，氯苯是提高反应效率的重要添加剂。 带有2-亚氨基-1，10-菲咯啉配体的钴催化剂是用于乙烯低聚的非常有效的台稳催化剂。在本文中，它们的进一步应用被开发为通过环异构化过程将N，N-二烯丙基苯胺催化转化为吡咯烷。在该协议中，氯苯是提高反应效率的重要添加剂。
• Azofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von N-haltigen Materialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0012350A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Azofarbstoffe der Formel worin R1, R2 und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben und deren Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien, insbesondere Wolle, Polyamid und Leder.

  式中 R1、R2 和 n 具有说明中给出的含义的偶氮染料及其在含氮纤维材料（尤其是羊毛、聚酰胺和皮革）染色中的用途。
• Stabilized Trinder reagent
  申请人：INSTRUMENTATION LABORATORY S.p.A.

  公开号：EP0415471A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Spontaneous aspecific coloration in so-called Trinder reagents which can alter subsequent colorimetric determinations is inhibited by adding compounds of the chelating agent class to the solution. The resultant compositions contain a peroxidase enzyme, a phenylpyrazone derivative, a compound of phenolic or aromatic amine structure and a stabilizer. Preferred stablizers are ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) and diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA).

  在溶液中加入螯合剂类化合物，可抑制所谓的 Trinder 试剂中可能改变后续比色测定的自发异色。由此产生的组合物包含过氧化物酶、苯基吡唑酮衍生物、酚类或芳香胺结构的化合物和稳定剂。首选的稳定剂是乙二胺四乙酸（EDTA）和二乙烯三胺五乙酸（DTPA）。