N1-[(1S)-2,2-dimethyl-1-({[(1R)-1-phenylethyl]amino}carbonyl)propyl]-(2R)-2-{3-[3-methyl-(4-phenyl)phenyl]propyl}-(N4-3-propenyloxy)butanediamide | 230961-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1-[(1S)-2,2-dimethyl-1-({[(1R)-1-phenylethyl]amino}carbonyl)propyl]-(2R)-2-{3-[3-methyl-(4-phenyl)phenyl]propyl}-(N4-3-propenyloxy)butanediamide
• 英文别名: (2R)-N-[(2S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butan-2-yl]-2-[3-(3-methyl-4-phenylphenyl)propyl]-N'-prop-2-enoxybutanediamide
• CAS: 230961-45-2
• 化学式: C₃₇H₄₇N₃O₄
• 分子量: 597.798
• InChiKey: QKTREECMHSVOPJ-SYOLGKSBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-[(1S)-2,2-dimethyl-1-({[(1R)-1-phenylethyl]amino}carbonyl)propyl]-(2R)-2-{3-[3-methyl-(4-phenyl)phenyl]propyl}-(N4-3-propenyloxy)butanediamide 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到UK-356618
  参考文献：
  名称：

  Matrix metalloprotease inhibitors

  摘要：

  化合物的化学式（I）：或其药用可接受的盐，或两者的溶剂化合物，其中取代基具有此处描述的值，可用作基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。

  公开号：

  US06350907B1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 89.25h， 生成 N1-[(1S)-2,2-dimethyl-1-({[(1R)-1-phenylethyl]amino}carbonyl)propyl]-(2R)-2-{3-[3-methyl-(4-phenyl)phenyl]propyl}-(N4-3-propenyloxy)butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Matrix metalloprotease inhibitors

  摘要：

  化合物的化学式（I）：或其药用可接受的盐，或两者的溶剂化合物，其中取代基具有此处描述的值，可用作基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。

  公开号：

  US06350907B1

文献信息

• Discovery of potent and selective succinyl hydroxamate inhibitors of matrix metalloprotease-3 (Stromelysin-1)
  作者：M.Jonathan Fray、RogerP Dickinson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00720-4

  日期：2001.2

  Structure-activity relationships are described for a series of succinyl hydroxamic acids 4a-o as potent and selective inhibitors of matrix metalloprotease-3 (stromelysin-1). Optimisation of P1' and P3' groups gave compound 4j (MMP-3 IC50 = 5.9nM) which was >140-fold less potent against MMP-1 (IC50 = 51,000nM), MMP-2 (IC50=1790nM), MMP-9 (IC50 = 840 nM) and MMP-14 (IC50 = 1900 nM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1047665B1

  公开（公告）日：2003-10-22
• US6350907B1
  申请人：——

  公开号：US6350907B1

  公开（公告）日：2002-02-26