1-(8-Benzyloxy-quinolin-2-yl)-4-methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester | 96239-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-Benzyloxy-quinolin-2-yl)-4-methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 96239-70-2
• 化学式: C₃₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 487.558
• InChiKey: SKHKTHSPEDPVKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-Benzyloxy-quinolin-2-yl)-4-methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 2,2,4,4-tetrabromocyclohexadien-1-one 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1-<2-(7'-bromo-5',8'-quinolinedionyl)>-3-methoxycarbonyl-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Hibino, Satoshi; Okazaki, Miko; Ichikawa, Masataka, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 261 - 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(8-Benzyloxy-quinolin-2-yl)-4-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-(8-Benzyloxy-quinolin-2-yl)-4-methyl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hibino, Satoshi; Okazaki, Miko; Ichikawa, Masataka, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 261 - 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In vitro oxidation of the 8-hydroxyquinoline moiety with metabolic activation system to a mutagenic quinoloquinone compound of lavendamycin analogs.
  作者：Satoshi Hibino、Miko Okazaki、Masataka Ichikawa、Kohichi Sato、Aiichiro Motoshima、Hiroshi Ueki

  DOI：10.1248/cpb.34.1376

  日期：——

  Intermediary products in the synthesis of lavendamycin were tested for mutagenic activities in Salmonella typhimurium TA 98 and TA 100 with and without a metabolic activation system. Lavendamycin analogs having a methyl group at the 3' position showed a significant mutagenicity to TA 100 after the metabolic activation using S9 mix prepared from rat liver homogenate. Oxidative products of the 8-hydroxyguinoline derivatives were mutagenic without the metabolic activation. Of these oxidative products, desamino-desmethyllavendamycin methyl ester was identified as a metabolic product obtained by the incubation of the 8-hydroxyguinoline derivative with mouse liver homogenate.

  在使用或不使用新陈代谢活化系统的情况下，在鼠伤寒沙门氏菌 TA 98 和 TA 100 中测试了合成拉文达霉素的中间产物的诱变活性。使用从大鼠肝脏匀浆中制备的 S9 混合物进行代谢活化后，3'位带有甲基的拉文达霉素类似物对 TA 100 具有显著的致突变性。8- 羟基喹啉衍生物的氧化产物在未经代谢活化的情况下也具有致突变性。在这些氧化产物中，去氨基-去甲基拉文达霉素甲酯被确定为 8-羟基喹啉衍生物与小鼠肝匀浆培养后的代谢产物。