1,4-dihydro-3-methoxy-7-methyl-(2H)-cyclopent[b]indole-5,8-dione | 261163-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-3-methoxy-7-methyl-(2H)-cyclopent[b]indole-5,8-dione
• 英文别名: 1,4-Dihydro-3-methoxy-7-methyl-(2H) cyclopent[b]indole-5,8-dione；3-Methoxy-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole-5,8-dione
• CAS: 261163-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: YERPXTFAZSZXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-3-methoxy-7-methyl-(2H)-cyclopent[b]indole-5,8-dione 在 乙烯亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以81%的产率得到6-aziridinyl-1,4-dihydro-3-methoxy-7-methyl-(2H) cyclopent[b]indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic N-unsubstituted indoles and cyclopent(b)indoles and method of making and using same

  摘要：

  描述了N-未取代吲哚和环戊[b]吲哚作为DNA定向还原烷基化剂的优点。这些体系与N-取代和吡咯[1,2-a]融合体系（如丝菌素和丝菌烯）有显著不同。基于环戊[b]吲哚的氮杂环喹喙醌，当带有乙酸离去基团时，被发现具有细胞毒性，并对同基因肿瘤移植物显示出显著的体内活性。这种特定的类似物在高度特异性激活酶DT-二氧还酶和高DNA烷基化百分比方面意外地优于其他研究过的类似物。通过醌亚甲基中间体和环氧丙基基团进行了交联的烷基化研究。最活跃的吲哚物种的可能代谢产物已经制备并发现保留了细胞毒性，强烈暗示体内活性也可能持续存在。本发明中的吲哚体系在有效剂量下对黑色素瘤和非小细胞肺癌、结肠癌、肾癌和前列腺癌显示出选择性。观察到的癌症特异性被认为与DT-二氧还酶的不同底物特异性有关。

  公开号：

  US20040006054A1
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,2-二酮 在 5percent Pd/C 盐酸 、 sodium nitrate 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 1,4-dihydro-3-methoxy-7-methyl-(2H)-cyclopent[b]indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  基于叠氮基环戊[b]吲哚醌的癌症特异性抗肿瘤药的设计。

  摘要：

  描述了N-未取代的吲哚和环戊[b]吲哚作为DNA定向的还原烷基化剂的优点。这些系统代表了与N-取代的和吡咯并[1，2-a]融合的系统（如丝裂霉素和丝裂霉素）的背离。当带有带有或不带有N-乙酰基的乙酸盐离去基团时，基于环戊[b]吲哚的叠氮基醌系统具有细胞毒性，并且对同基因肿瘤植入物显示出显着的体内活性。这些类似物在激活酶DT-黄递酶的高特异性和高DNA烷基化率方面均优于其他类似物。醌甲基化物中间体以及叠氮基烷基的烷基化可导致交联。制备了最活跃的吲哚物种可能的代谢物，发现保留了细胞毒性，提示体内活性可以持续。本研究中的吲哚系统显示出对黑色素瘤的选择性，并根据存在的取代基显示出对非小细胞肺癌，结肠癌，肾癌和前列腺癌的选择性。据信观察到的癌症特异性与DT-黄递酶的不同底物特异性有关。

  DOI：

  10.1021/jm990466w