3-n-butoxy-4,4,8-trimethyl-3-borabicyclo{4.3.1}decane | 81991-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-n-butoxy-4,4,8-trimethyl-3-borabicyclo{4.3.1}decane
• CAS: 81991-80-2；78000-71-2
• 化学式: C₁₆H₃₁BO
• 分子量: 250.233
• InChiKey: OUDNBDFQQNHFCD-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 3-n-butoxy-4,4,8-trimethyl-3-borabicyclo{4.3.1}decane 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 以95%的产率得到3,4,4,8-tetramethyl-3-borabicyclo<4.3.1>decane
  参考文献：
  名称：

  Organoboron化合物：CCCXCIX。3-borabicyclo [3.3.1]壬烷系列化合物的Matteson-Pasto重排

  摘要：

  3-异丙基-7-甲基-和3-异丙基-7-溴甲基-3-borabicyclo [3.3.1]壬烷的溴化反应生成相应的3-（2-溴-2-丙基）衍生物，将其用醇处理吡啶或吡啶以及加热后，进行Matteson-Pasto重排，转化为3-X-4,4,8-三甲基-和3-X-4,4-二甲基-8-溴甲基-3-borabicyclo [4.3。 1]癸烷（X = Br，OR）。三乙胺和3-（2-溴-2-丙基）-7-甲基-3-硼环[3.3.1]壬烷之间的相互作用伴随有脱氢溴化作用，导致3-异丙烯基-7-甲基-3-硼环[3.3.1] ]壬烷。3,4,4,8-四甲基-3-borabicyclo [4.3.1]癸烷在140°C的羰基化反应伴随着两个烷基从硼迁移到碳原子，随后被H 2 O 2氧化生产1-（2-羟基-2-甲基-1-丙基）-3-丙酮基-5-甲基-环己烷。在更强的条件下（180-195°C），第三烷基也迁移，在氧化后得到异构体3

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87427-6
• 作为产物：
  描述：

  3-propyl-7-methyl-3-borabicyclo{3.3.1}nonane 、 正丁醇 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 以79%的产率得到3-n-butoxy-4,4,8-trimethyl-3-borabicyclo{4.3.1}decane
  参考文献：
  名称：

  Organoboron化合物：CCCXCIX。3-borabicyclo [3.3.1]壬烷系列化合物的Matteson-Pasto重排

  摘要：

  3-异丙基-7-甲基-和3-异丙基-7-溴甲基-3-borabicyclo [3.3.1]壬烷的溴化反应生成相应的3-（2-溴-2-丙基）衍生物，将其用醇处理吡啶或吡啶以及加热后，进行Matteson-Pasto重排，转化为3-X-4,4,8-三甲基-和3-X-4,4-二甲基-8-溴甲基-3-borabicyclo [4.3。 1]癸烷（X = Br，OR）。三乙胺和3-（2-溴-2-丙基）-7-甲基-3-硼环[3.3.1]壬烷之间的相互作用伴随有脱氢溴化作用，导致3-异丙烯基-7-甲基-3-硼环[3.3.1] ]壬烷。3,4,4,8-四甲基-3-borabicyclo [4.3.1]癸烷在140°C的羰基化反应伴随着两个烷基从硼迁移到碳原子，随后被H 2 O 2氧化生产1-（2-羟基-2-甲基-1-丙基）-3-丙酮基-5-甲基-环己烷。在更强的条件下（180-195°C），第三烷基也迁移，在氧化后得到异构体3

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87427-6