2-chloro-N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)acetamide | 90952-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)acetamide
• 英文别名: N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)chloroacetamide；2-Chloracetamino-2-methyl-pentanon-(4)；2-Chloro-N-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)acetamide
• CAS: 90952-56-0
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 191.658
• InChiKey: OSPFSWVJDVUKFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)acetamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5,6-dihydro-4,6,6-trimethyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  使用N-3-氧代烷基氯乙酰胺的分子内wittig反应制备5,6-二氢-2（1H）-吡啶酮

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02315198
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethyl-3-oxo-butane hydrochloride 、 氯乙酰氯 以85%的产率得到2-chloro-N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-3-氧代烷基酰胺和硫代酰胺在杂环化合物合成中的作用5.由N-3-氧代烷基氯乙酰胺的吡啶鎓衍生物合成1-（4-羟基-2-氧代-3-哌啶基）-吡啶鎓氯化物和2-吡啶酮

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02317815

文献信息

• Synthesis of 3-S-hetaryl-substituted pyridin-2(1H)-ones and 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones*
  作者：A. S. Fisyuk、Y. P. Bogza、N. V. Poendaev、D. S. Goncharov

  DOI：10.1007/s10593-010-0592-0

  日期：2010.11

  A method has been developed for the synthesis of 3-S-hetaryl-substituted pyridin-2(1H)-ones and 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones based on the base catalyzed cyclization of N-(3-oxoalkyl)- and N-(3-oxoalkenyl)amides which contain a divalent sulfur atom in an α-position to a carbamoyl group and bound to the heterocycle.

  已经开发了基于N-（3-氧代烷基）的碱催化环化反应合成3-S-杂芳基取代的吡啶-2（1H）-和5,6-二氢吡啶-2（1H）-的方法。 ）和N-（3-氧代烯基）酰胺，它们在氨基甲酰基的α位含有二价硫原子并与杂环键合。
• Cyclization of N-(3-Oxoalkyl)chloroacetamides Under Basic Conditions. Synthesis of cis-3,4-Epoxypiperidin-2-ones
  作者：Alexander Fisyuk、Nikolai Poendaev

  DOI：10.3390/70200119

  日期：——

  It has been shown that N-(3-oxoalkyl)chloroacetamides (1) can be converted into cis-3,4-epoxypiridin-2-ones (2) upon treatment with t-BuOK in a t-BuOH-C6H6 solution due to a resulting intramolecular Darzens reaction. It has been found that under kinetically controlled reaction conditions (NaOH/C6H6), besides the intramolecular Darzens reaction an intramolecular alkylation takes place.

  研究表明，在 t-BuOH-C6H6 溶液中用 t-BuOK 处理后，N-(3-氧代烷基)氯乙酰胺 (1) 可转化为顺式-3,4-环氧吡啶-2-酮 (2)，原因如下：由此产生的分子内 Darzens 反应。已经发现，在动力学控制的反应条件（NaOH/ ）下，除了分子内Darzens反应之外，还发生分子内烷基化。
• Lora-Tamayo,M. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2234 - 2243
  作者：Lora-Tamayo,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. S. Fisyuk、N. V. Poendaev

  DOI：10.1023/a:1026146421293

  日期：——