5,6-dihydro-4,6,6-trimethyl-2(1H)-pyridinone | 18938-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-4,6,6-trimethyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone；4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one；4,6,6-Trimethyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-on；4,6,6-Trimethyl-5,6-dihydro-1H-pyridon-(2)；5,6-Dihydro-4,6,6-trimethyl-1H-pyridon-(2)；4,6,6-Trimethyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridon；4,6,6-Trimethyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one；2,2,4-trimethyl-1,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 18938-02-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: BTFPEDCOAZXSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4,6,6-trimethyl-2(1H)-pyridinone 以 水 为溶剂， 生成 3-甲基丁-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of 4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone. Intermediates and mechanism

  摘要：

  将二氢吡啶酮1a在水中照射，主要产生不饱和酰胺3（73%）、4（8%）和丙酮。还得到了1.3%的光合水合产物5a。在无水甲醇中照射1a得到碳醇胺醚8（57%），而在叔丁醇中会生成烯胺7。对1a的N-甲基衍生物（1b）进行照射，得到90%的起始物和5%的光合水合物5b。该反应的机理路径显示，涉及将化合物1a裂解为酰亚胺6的烯醇形式9，后者根据所用溶剂的不同而产生不同的反应。

  DOI：

  10.1139/v70-460
• 作为产物：
  描述：

  4,6,6-Trimethyl-5,6-dihydro-pyridon-(2)-carbonsaeure-(3) 生成 5,6-dihydro-4,6,6-trimethyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Piccinini, Atti della Accademia delle Scienze di Torino, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, 1907, vol. 43, p. 550,555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterically Hindered Phenolic Buffers. Application to Determination of Rates of Amidation of Ethyl Chloroformate¹
  作者：H. K. Hall

  DOI：10.1021/ja01577a029

  日期：1957.10
• Piccinini, Atti della Accademia delle Scienze di Torino, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, 1906, vol. 42, p. 1013
  作者：Piccinini

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 5,6-dihydro-2(1H)-pyridinones by an intramolecular wittig reaction using N-3-oxoalkylchloracetamides
  作者：A. S. Fisyuk、N. V. Poendaev、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf02315198

  日期：1998.2
• Photolysis of 4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2(1<i>H</i>)-pyridone. Intermediates and mechanism
  作者：E. Cavalieri、D. Gravel

  DOI：10.1139/v70-460

  日期：1970.9.1

  Irradiation of dihydropyridone 1a in water yields mainly the unsaturated amides 3 (73%), 4 (8%), and acetone. A 1.3% yield of photohydration product 5a is also obtained. Irradiation of 1a in anhydrous methanol yields carbinolamidoether 8 (57%), whereas in t-butyl alcohol enamide 7 is the reaction product. Irradiation of the N-methyl derivative of 1a (1b) yields 90% of starting material and 5% of a photohydrate 5b. The mechanistic path of the reaction is shown to involve the cleavage of compound 1a to the enolic form 9 of the acylimine 6 which reacts differently depending on the solvent used.

  将二氢吡啶酮1a在水中照射，主要产生不饱和酰胺3（73%）、4（8%）和丙酮。还得到了1.3%的光合水合产物5a。在无水甲醇中照射1a得到碳醇胺醚8（57%），而在叔丁醇中会生成烯胺7。对1a的N-甲基衍生物（1b）进行照射，得到90%的起始物和5%的光合水合物5b。该反应的机理路径显示，涉及将化合物1a裂解为酰亚胺6的烯醇形式9，后者根据所用溶剂的不同而产生不同的反应。
• Piccinini, Atti della Accademia delle Scienze di Torino, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, 1907, vol. 43, p. 550,555
  作者：Piccinini

  DOI：——

  日期：——