ethyl trans-2-aminocyclopentanecarboxylate hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trans-2-aminocyclopentanecarboxylate hydrochloride
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-2-aminocyclopentane-1-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 193.674
• InChiKey: RYBMXCZWUCHLJB-LEUCUCNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-2-aminocyclopentanecarboxylate hydrochloride 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(4aR,7aR)-1-Methyl-hexahydro-cyclopenta[d][1,3]thiazin-(2Z)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Fueloep, Ferenc; Csirinyi, Gyoergy; Bernath, Gabor, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 1, p. 193 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-aza-3-oxobicyclo<3.2.0>heptane 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 ethyl trans-2-aminocyclopentanecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基环戊烷羧酰胺的新型制备

  摘要：

   研究了 顺式 和 反式 -2-氨基环戊烷羧酰胺的不同合成方法 。设计了一种方便有效的方法，从容易获得的6- 叔 丁氧羰基-6-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-一开始制备 顺 -2-氨基环戊烷甲酰胺衍生物 。

  DOI：

  10.1007/s007060200077

文献信息

• Synthesis and transformations of stereoisomeric ethyl 2-isothiocyanato-1-cyclopentanecarboxylatesm
  作者：Márta Palkó、Ferenc Fülöp、Ferenc Evanics、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/jhet.5570370419

  日期：2000.7

  Ethyl vis- and trans-2-isothiocyanato-1-cyclopentanecarboxylates 2 and 7 were prepared by the reaction of the corresponding alicyclic ethyl 2-amino-1-carboxylates and thiophosgene. The cis-isothiocyanato compound 2 underwent ring closure with amines in one or two steps, resulting in 3-substituted-cis-2-thioxocyclopenta[d]pyrimidin-4-ones 3a-g. The trans isomer 7 failed to cyclize, but gave carboxamide

  乙基可见-和反式-2-异硫氰基-1- cyclopentanecarboxylates 2和7分别用对应的脂环2-氨基-1-羧酸酯和硫光气反应制得。所述顺式-isothiocyanato化合物2后行环闭合与胺在一个或两个步骤，产生3-取代的-顺-2- thioxocyclopenta [ d ]嘧啶-4-酮3A-G。所述反式异构体7未能环化，但得到甲酰胺8A，8B或硫脲酯衍生物9A，B。
• Crystallographic Characterization of Helical Secondary Structures in α/β-Peptides with 1:1 Residue Alternation
  作者：Soo Hyuk Choi、Ilia A. Guzei、Lara C. Spencer、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja800355p

  日期：2008.5.1

  on the type of helix formed and the stability of the helical conformation. On the basis of two-dimensional NMR data, we have previously proposed that beta-residues with a five-membered ring constraint promote two different types of alpha/beta-peptide helix. The "11-helix" contains i, i+3 CO...H-N hydrogen bonds between backbone amide groups; these hydrogen bonds occur in 11-atom rings. The alpha/beta-peptide

  近来，几组研究表明，同时包含α-氨基酸和β-氨基酸残基（以1：1交替排列）的寡聚体在溶液中采用了螺旋二级结构。β-残基取代模式对形成的螺旋类型和螺旋构象的稳定性具有深远的影响。基于二维NMR数据，我们以前曾提出具有五元环约束的β-残基促进两种不同类型的α/β-肽螺旋。“ 11-螺旋”在主链酰胺基团之间包含i，i + 3 CO ... HN氢键；这些氢键出现在11个原子的环中。α/β-肽“ 14 / 15-螺旋”包含i，i + 4 CO ... HN氢键，它们以交替的14和15原子环出现。在这里，我们提供了形成11螺旋和/或14/15螺旋的14个alpha /β肽的晶体学数据。对于一系列含有衍生自（S，S）-反-2-氨基环戊烷酸（ACPC）的β-残基和衍生自α-氨基异丁酸（Aib）或1-丙氨酸（Ala）的α-残基的一系列低聚物，获得了这些结果。 。结晶的α/β-肽的长度范围为4至10个残基。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Fukumoto Shoji

  公开号：US20140024650A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided is a compound having an AMPA receptor function enhancing action, and useful as a prophylactic or therapeutic drug for depression, Alzheimer's disease, schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  提供了一种具有AMPA受体功能增强作用的化合物，可用作预防或治疗抑郁症、阿尔茨海默病、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）等药物。该化合物由式（I）表示：其中每个符号如本说明书所定义，或其盐。
• Crystallographic Characterization of the α/β-Peptide 14/15-Helix
  作者：Soo Hyuk Choi、Ilia A. Guzei、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja0753344

  日期：2007.11.1

  We report the first high-resolution structural data for the 14/15-helix, a secondary structure that is formed by oligomers with a 1:1 alternation of α- and β-amino acid residues. Previously, we concluded from NMR data that short α/β-peptides containing cyclopentane-constrained β-residues display rapid interconversion between two helical folding patterns, the 11-helix (i,i+3 CO···H−N H-bonds) and the

  我们报告了 14/15 螺旋的第一个高分辨率结构数据，这是一种由具有 1:1 α-和 β-氨基酸残基交替的寡聚体形成的二级结构。以前，我们从 NMR 数据得出结论，含有环戊烷约束的 β-残基的短 α/β-肽显示两种螺旋折叠模式之间的快速互变，即 11-螺旋（i,i+3 CO…H-N H-bonds ) 和 14/15 螺旋 (i,i+4 CO...H−N H-bonds)。然而，其他实验室的后续工作对这一假设提出了质疑。当我们获得该 α/β-肽系列中的第一个晶体结构时，我们的原始假设得到了部分支持，该结构揭示了 11 螺旋构象。14/15 螺旋构象的本报告加强了最初的假设。
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SULFONAMIDE ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2012137982A9

  公开（公告）日：2013-02-14