4-((3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(ethoxycarbonyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(ethoxycarbonyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-[(3R,5S)-5-ethoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]butanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₇
• 分子量: 343.377
• InChiKey: BNTHPZCETDJNFY-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(ethoxycarbonyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)butanoic acid 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,4R)-4-(3-(((4-(4-(2-Amino-acetylamino)-phenylazo)-phenylcarbamoyl}-methyl)-carbamoyl)-propyl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photoreactive regulator of protein function and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种合成蛋白功能调节剂，该调节剂是一种光敏调节剂。本发明还提供了一种包括所述合成调节剂的光调节多肽。还提供了包括所述光调节多肽的细胞和膜。本发明还提供了一种通过使用光来调节蛋白功能的方法。本发明还提供了一种识别调节蛋白功能的药剂的方法。

  公开号：

  US09097707B2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4r)-1-2-乙基4-烯丙基-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸叔丁酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(ethoxycarbonyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photoreactive regulator of protein function and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种合成蛋白功能调节剂，该调节剂是一种光敏调节剂。本发明还提供了一种包括所述合成调节剂的光调节多肽。还提供了包括所述光调节多肽的细胞和膜。本发明还提供了一种通过使用光来调节蛋白功能的方法。本发明还提供了一种识别调节蛋白功能的药剂的方法。

  公开号：

  US09097707B2

文献信息

• A Red-Shifted, Fast-Relaxing Azobenzene Photoswitch for Visible Light Control of an Ionotropic Glutamate Receptor
  作者：Michael A. Kienzler、Andreas Reiner、Eric Trautman、Stan Yoo、Dirk Trauner、Ehud Y. Isacoff

  DOI：10.1021/ja408104w

  日期：2013.11.27

  receptor LiGluR. In cultured mammalian cells, the LiGluR+L-MAG0460 system is activated rapidly by illumination with 400-520 nm light to generate a large ionic current. The current rapidly turns off in the dark as the PTL relaxes thermally back to the trans configuration. The visible light excitation and single-wavelength behavior considerably simplify use and should improve utilization in tissue.

  偶氮苯光电开关的使用已成为快速准确调节生物过程和材料科学系统的可靠方法。由于组织渗透性差和潜在的破坏作用，偶氮苯异构化所需的紫外线对于生物系统来说并不理想。虽然先前已经描述了具有红移顺式到反式异构化的修饰偶氮苯核心，但它们尚未被纳入控制蛋白质功能的强大方法：光可切换系留配体（PTL）方法。我们报告了光门控离子型谷氨酸受体 LiGluR 的红移 PTL L-MAG0460 的合成和表征。在培养的哺乳动物细胞中，LiGluR+L-MAG0460 系统通过 400-520 nm 光照射快速激活，产生大离子电流。当 PTL 热松弛回到反式配置时，电流在黑暗中迅速关闭。可见光激发和单波长行为大大简化了使用，并且应该提高组织中的利用率。
• Fast Photoswitchable Molecular Prosthetics Control Neuronal Activity in the Cochlea
  作者：Aida Garrido-Charles、Antoine Huet、Carlo Matera、Anupriya Thirumalai、Jordi Hernando、Amadeu Llebaria、Tobias Moser、Pau Gorostiza

  DOI：10.1021/jacs.1c12314

  日期：2022.6.1

  Artificial control of neuronal activity enables the study of neural circuits and restoration of neural functions. Direct, rapid, and sustained photocontrol of intact neurons could overcome the limitations of established electrical stimulation such as poor selectivity. We have developed fast photoswitchable ligands of glutamate receptors (GluRs) to enable neuronal control in the auditory system. The

  人工控制神经元活动可以研究神经回路和恢复神经功能。对完整神经元的直接、快速和持续的光控制可以克服已建立的电刺激的局限性，例如选择性差。我们开发了谷氨酸受体 (GluR) 的快速光切换配体，以实现听觉系统中的神经元控制。新的光开关配体与内源性 GluR 共价结合，并用几毫秒的可见光脉冲可逆地激活它们，从而在未转染的神经元中诱导光电流。作为这些分子假体的概念证明，我们将它们应用于耳蜗听觉神经元的超快突触，这些神经元编码声音并向大脑提供听觉输入。这种基于药物的方法以数百赫兹的频率对成年沙鼠的听觉神经元进行光刺激，而无需进行光遗传学控制所需的基因操作。这表明新的光可切换配体也适用于大脑中快速尖峰中间神经元的时空控制。
• Photoreactive Regulator of Protein Function and Methods of Use Thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130137113A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides a synthetic regulator of protein function, which regulator is a light-sensitive regulator. The present invention further provides a light-regulated polypeptide that includes a subject synthetic regulator. Also provided are cells and membranes comprising a subject light-regulated polypeptide. The present invention further provides methods of modulating protein function, involving use of light. The present invention further provides methods of identifying agents that modulate protein function.
• PHOTOREACTIVE REGULATOR OF PROTEIN FUNCTION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150224193A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention provides a synthetic regulator of protein function, which regulator is a light-sensitive regulator. The present invention further provides a light-regulated polypeptide that includes a subject synthetic regulator. Also provided are cells and membranes comprising a subject light-regulated polypeptide. The present invention further provides methods of modulating protein function, involving use of light. The present invention further provides methods of identifying agents that modulate protein function.
• US8114843B2
  申请人：——

  公开号：US8114843B2

  公开（公告）日：2012-02-14