4-硝基-N-[2-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙基]苯磺酰胺 | 648894-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基-N-[2-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙基]苯磺酰胺
• 英文名称: 4-nitro-N-(2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Nitro-N-[2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethyl]benzene-1-sulfonamide；4-nitro-N-[2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 648894-21-7
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 421.477
• InChiKey: KUPUSRVDZNPUPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166.5-167.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  696.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 4-硝基-N-[2-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙基]苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-nitro-N-(2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  水性介质中N-炔丙基色胺和色氨酸的金催化螺旋环化反应。

  摘要：

  可以从合成和生物催化方法容易获得的N-丙炔基色胺和色氨酸衍生物在水性介质中经历金催化的脱芳香环化反应，形成相应的螺环衍生物。除了该方法的效率以外，在水性介质中操作还提供了选择性进入C2-未取代螺环吲哚胺的选择权，这些化合物长期以来仍无法通过Au（I）催化获得。获得了具有各种取代基的所需螺环产物的中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01370
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 N-(对硝基苯磺酰基)氮杂环丙烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到4-硝基-N-[2-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)乙基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  由三氟化硼介导的吲哚的对映体特异性和区域选择性的2-烷基壬基氮丙啶开环。在GnRH拮抗剂的实际合成中的应用

  摘要：

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.038

文献信息

• Enantiospecific and regioselective opening of 2-alkyl nosylaziridines by indoles mediated by boron trifluoride. Application to a practical synthesis of a GnRH antagonist
  作者：Roger N Farr、Ramon J Alabaster、John Y.L Chung、Bridgette Craig、John S Edwards、Andrew W Gibson、Guo-Jie Ho、Guy R Humphrey、Simon A Johnson、E.J.J Grabowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.038

  日期：2003.11

  An efficient, high yield process for the synthesis of a GnRH antagonist has been developed. We have demonstrated that under boron trifluoride mediation, nosyl aziridines will react with 2-arylindole derivatives to afford β-substituted tryptamines in an enantiospecific process with remarkably high regioselectivity. The scope of the reaction was explored with several 2-substituted nosyl aziridines. The

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。
• Gold-Catalyzed Spirocyclization Reactions of <i>N</i>-Propargyl Tryptamines and Tryptophans in Aqueous Media
  作者：Nazarii Sabat、Feryel Soualmia、Pascal Retailleau、Alhosna Benjdia、Olivier Berteau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01370

  日期：2020.6.5

  derivatives that are readily available from both synthetic and biocatalytic approaches undergo gold-catalyzed dearomative cyclizations in aqueous media to the corresponding spirocyclic derivatives. In addition to the efficiency of the method, operating in aqueous media affords a selective entry to C2-unsubstituted spiroindolenines that have long remained unattainable by Au(I) catalysis. Moderate to excellent

  可以从合成和生物催化方法容易获得的N-丙炔基色胺和色氨酸衍生物在水性介质中经历金催化的脱芳香环化反应，形成相应的螺环衍生物。除了该方法的效率以外，在水性介质中操作还提供了选择性进入C2-未取代螺环吲哚胺的选择权，这些化合物长期以来仍无法通过Au（I）催化获得。获得了具有各种取代基的所需螺环产物的中等至优异的产率。