4-硝基-N-[2-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙基]苯磺酰胺 | 648894-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基-N-[2-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙基]苯磺酰胺
• 英文名称: 4-nitro-N-[2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Nitro-N-[2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propyl]benzene-1-sulfonamide
• CAS: 648894-23-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 435.503
• InChiKey: GEJVAICGXHLUTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 2-甲基-1-((4-硝基苯基)磺酰基)氮丙啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-硝基-N-[2-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  由三氟化硼介导的吲哚的对映体特异性和区域选择性的2-烷基壬基氮丙啶开环。在GnRH拮抗剂的实际合成中的应用

  摘要：

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.038

文献信息

• Enantiospecific and regioselective opening of 2-alkyl nosylaziridines by indoles mediated by boron trifluoride. Application to a practical synthesis of a GnRH antagonist
  作者：Roger N Farr、Ramon J Alabaster、John Y.L Chung、Bridgette Craig、John S Edwards、Andrew W Gibson、Guo-Jie Ho、Guy R Humphrey、Simon A Johnson、E.J.J Grabowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.038

  日期：2003.11

  An efficient, high yield process for the synthesis of a GnRH antagonist has been developed. We have demonstrated that under boron trifluoride mediation, nosyl aziridines will react with 2-arylindole derivatives to afford β-substituted tryptamines in an enantiospecific process with remarkably high regioselectivity. The scope of the reaction was explored with several 2-substituted nosyl aziridines. The

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。