1,4-cyclohexadiene-1-pentanoic acid 2,5-bis(1-aziridinyl)-4-methyl-3,6-dioxo methyl ester | 259674-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-cyclohexadiene-1-pentanoic acid 2,5-bis(1-aziridinyl)-4-methyl-3,6-dioxo methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-[2,5-bis(aziridin-1-yl)-4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl]pentanoate
• CAS: 259674-47-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: XBWGPABSMDJISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-cyclohexadiene-1-pentanoic acid 2,5-bis(1-aziridinyl)-4-methyl-3,6-dioxo methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,4-cyclohexadiene-1-pentanoic acid 2,5-bis(1-aziridinyl)-4-methyl-3,6-dioxo 2,3,5,6-tetrafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diaziridinylquinone-寡核苷酸缀合物的三重定向链间 DNA 交联

  摘要：

  三链体形成寡核苷酸 (TFO) 在大沟中与特定的双螺旋 DNA 序列结合，并已被证明可以抑制靶基因的功能。Diaziridinylquinones 是双功能烷化剂，可在 DNA 的 5'-GNC 位点形成链间交联。为了证明靶向链间交联的可行性，从带有活化酯接头的二氮丙啶醌中间体制备了二氮丙啶基醌-TFO缀合物。描述了通过单一靶向双功能烷化剂进行三链体定向链间 DNA 交联的首次演示。在 pH 6.2 下观察到高达 38% 的链间交联。

  DOI：

  10.1021/ja973819u
• 作为产物：
  描述：

  benzenepentanoic acid 2,5-dimethoxy-4-methyl methyl ester 在 copper diacetate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,4-cyclohexadiene-1-pentanoic acid 2,5-bis(1-aziridinyl)-4-methyl-3,6-dioxo methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diaziridinylquinone-寡核苷酸缀合物的三重定向链间 DNA 交联

  摘要：

  三链体形成寡核苷酸 (TFO) 在大沟中与特定的双螺旋 DNA 序列结合，并已被证明可以抑制靶基因的功能。Diaziridinylquinones 是双功能烷化剂，可在 DNA 的 5'-GNC 位点形成链间交联。为了证明靶向链间交联的可行性，从带有活化酯接头的二氮丙啶醌中间体制备了二氮丙啶基醌-TFO缀合物。描述了通过单一靶向双功能烷化剂进行三链体定向链间 DNA 交联的首次演示。在 pH 6.2 下观察到高达 38% 的链间交联。

  DOI：

  10.1021/ja973819u