(2,6-dibromo-phenyl)-prop-2-ynyl ether | 33133-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,6-dibromo-phenyl)-prop-2-ynyl ether
• 英文别名: 2.6-Dibrom-1-(propin-(2)-yl-oxy)-benzol；(2,6-Dibrom-phenyl)-prop-2-inyl-aether；3-(2.6-Dibrom-phenoxy)-propin-(1)；1,3-Dibromo-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 33133-13-0
• 化学式: C₉H₆Br₂O
• 分子量: 289.954
• InChiKey: JODVOKOMKRAKCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dibromo-phenyl)-prop-2-ynyl ether 、 9-(azidomethyl)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以68%的产率得到4-((2,6-dibromophenoxy)methyl)-1-((2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,2,3-三唑并菲杂化物作为细胞毒剂。

  摘要：

  通过使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应合成了一系列新的1,2,3-三唑并菲杂化物。评估了这些化合物对各种人类癌细胞系的体外细胞毒性潜力。肺（A549），前列腺（PC-3和DU145），胃（HGC-27），宫颈（HeLa），三阴性乳房（MDA-MB-231，MDA-MB-453）和乳房（BT-549、4T1 ） 细胞。在测试的化合物中，7d对DU145细胞表现出最高的细胞毒性，IC50值为1.5±0.09µM。此外，细胞周期分析显示它以剂量依赖性方式阻断细胞周期的G0 / G1期。为了确定化合物对细胞生存力的影响，进行了相差显微镜，AO / EB，DAPI，DCFDA和JC-1染色研究。这些研究清楚地表明化合物7d抑制了DU145细胞的细胞增殖。相对粘度测量和分子对接研究表明，这些化合物通过嵌入与DNA结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.022
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二溴苯酚 在 氢氧化钾 、 氯仿 、 硫酸 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 sodium nitrite 、 苯 作用下， 生成 (2,6-dibromo-phenyl)-prop-2-ynyl ether
  参考文献：
  名称：

  BROMINE DERIVATIVES OF CERTAIN MIXED ETHERS AND SOME OF THEIR REACTIONS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01354a034