N-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-yn-1-amine | 899434-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-yn-1-amine
• CAS: 899434-24-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NOSi
• 分子量: 289.493
• InChiKey: PGCWLASRUYMCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-yn-1-amine 在 四丁基碘化铵 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 4 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-benzyl-6-methyl-3-oxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazine-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A sequential reaction process to assemble polysubstituted indolizidines, quinolizidines and quinolizidine analogues

  摘要：

  The omega-iodo-alpha,beta-alkynoates and their ketone, sulfone or phosphonate analogues react with delta-chloropropylamines in MeCN assisted with K2CO3 to undergo a sequential S(N)2/Michael addition/S(N)2/S(N)2 reaction process, giving polysubstituted indolizidines or quinolizidines in good to excellent yields. This sequential reaction process is also compatible with three other substituted alpha,beta-alkynoates, affording quinolizidine analogues in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.068
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butyn-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A sequential reaction process to assemble polysubstituted indolizidines, quinolizidines and quinolizidine analogues

  摘要：

  The omega-iodo-alpha,beta-alkynoates and their ketone, sulfone or phosphonate analogues react with delta-chloropropylamines in MeCN assisted with K2CO3 to undergo a sequential S(N)2/Michael addition/S(N)2/S(N)2 reaction process, giving polysubstituted indolizidines or quinolizidines in good to excellent yields. This sequential reaction process is also compatible with three other substituted alpha,beta-alkynoates, affording quinolizidine analogues in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.068