4-azidobut-2-ynoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 899434-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-azidobut-2-ynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 899434-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃OSi
• 分子量: 225.366
• InChiKey: BQDWNVPXDRGLIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobut-2-ynoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  A sequential reaction process to assemble polysubstituted indolizidines, quinolizidines and quinolizidine analogues

  摘要：

  The omega-iodo-alpha,beta-alkynoates and their ketone, sulfone or phosphonate analogues react with delta-chloropropylamines in MeCN assisted with K2CO3 to undergo a sequential S(N)2/Michael addition/S(N)2/S(N)2 reaction process, giving polysubstituted indolizidines or quinolizidines in good to excellent yields. This sequential reaction process is also compatible with three other substituted alpha,beta-alkynoates, affording quinolizidine analogues in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.068
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butyn-1-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-azidobut-2-ynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A sequential reaction process to assemble polysubstituted indolizidines, quinolizidines and quinolizidine analogues

  摘要：

  The omega-iodo-alpha,beta-alkynoates and their ketone, sulfone or phosphonate analogues react with delta-chloropropylamines in MeCN assisted with K2CO3 to undergo a sequential S(N)2/Michael addition/S(N)2/S(N)2 reaction process, giving polysubstituted indolizidines or quinolizidines in good to excellent yields. This sequential reaction process is also compatible with three other substituted alpha,beta-alkynoates, affording quinolizidine analogues in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.068