(3AS,3'AS,8AR,8'AR)-3A,3'A,8A,8'A-四氢-8H,8'H-2,2'-双茚并[1,2-D]噁唑 | 1227512-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (3AS,3'AS,8AR,8'AR)-3A,3'A,8A,8'A-四氢-8H,8'H-2,2'-双茚并[1,2-D]噁唑
• 中文别名: (3AS,3'AS,8AR,8'AR)-8,8A,8',8'A-四氢-3AH,3'AH-2,2'-联茚并[1,2-D]恶唑
• 英文名称: (3aS,3'aS,8aR,8'aR)-8,8a,8',8'a-tetrahydro-3aH,3'aH-2,2'-biindeno[1,2-d]oxazole
• 英文别名: (3aS,3'aS,8aR,8'aR)-8,8a,8',8'a-Tetrahydro-3aH,3'aH-2,2'-biindeno[1,2-d]oxazole；(3aR,8bS)-2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 1227512-69-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: SBYJTMJEUZSVQN-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl(1,5-cyclooctadiene)palladium(II) 、 (3AS,3'AS,8AR,8'AR)-3A,3'A,8A,8'A-四氢-8H,8'H-2,2'-双茚并[1,2-D]噁唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of prochiral methylenes by asymmetric chain-walking cyclization using bioxazoline palladium catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154292
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl oxaldiimidate 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(3AS,3'AS,8AR,8'AR)-3A,3'A,8A,8'A-四氢-8H,8'H-2,2'-双茚并[1,2-D]噁唑
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环卡宾-硼烷和-二有机硼烷配合物的合成及其在酮的不对称还原中的应用。

  摘要：

  已经合成了手性的N-杂环卡宾-硼烷配合物，并已显示出可通过路易斯酸促进作用还原酮。手性N-杂环卡宾-硼烷和-二有机硼烷配合物可以还原酮，对映选择性分别高达75％和85％ee。

  DOI：

  10.1039/c001466d
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 (E)-tert-butyldimethyl(3-(prop-1-en-1-yl)phenoxy)silane 在 氟化铝 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 三甲氧基硅烷 、 (3AS,3'AS,8AR,8'AR)-3A,3'A,8A,8'A-四氢-8H,8'H-2,2'-双茚并[1,2-D]噁唑 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(S)-N-(1-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)propyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 NiH 催化加氢胺化轻松合成手性芳胺、烷基胺和酰胺。

  摘要：

  苯乙烯的区域选择性和对映选择性加氢芳基化、加氢烷基胺化和加氢酰胺化已在温和条件下通过 NiH 催化与简单的生物恶唑啉配体开发。硝基芳烃、羟胺和二恶唑酮分别作为胺化试剂可以很容易地获得各种富含对映体的苄基芳胺、烷基胺和酰胺。这些反应中的手性诱导被提议通过对映体分化的顺式氢化镍步骤进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202109881

文献信息

• The synthesis of chiral N-heterocyclic carbene–borane and –diorganoborane complexes and their use in the asymmetric reduction of ketones
  作者：David M. Lindsay、David McArthur

  DOI：10.1039/c001466d

  日期：——

  Chiral N-heterocyclic carbene-borane complexes have been synthesised, and have been shown to reduce ketones with Lewis acid promotion. Chiral N-heterocyclic carbene-borane and -diorganoborane complexes can reduce ketones with enantioselectivities up to 75% and 85% ee, respectively.

  已经合成了手性的N-杂环卡宾-硼烷配合物，并已显示出可通过路易斯酸促进作用还原酮。手性N-杂环卡宾-硼烷和-二有机硼烷配合物可以还原酮，对映选择性分别高达75％和85％ee。
• Desymmetrization of prochiral methylenes by asymmetric chain-walking cyclization using bioxazoline palladium catalysts
  作者：Masayuki Shigekane、Tomonori Arai、Makoto Tamura、Tatsuya Uchida、Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154292

  日期：2023.1