2-methyl-2-propanyl 6-methyl-1H-indazole-1-carboxylate | 1337880-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-methyl-2-propanyl 6-methyl-1H-indazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 6-methyl-1H-indazole-1-carboxylate；tert-butyl 6-methylindazole-1-carboxylate
• CAS: 1337880-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: JEGCBRKBVNIXPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-propanyl 6-methyl-1H-indazole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-methyl-2-propanyl 6-(bromomethyl)-1H-indazole-1-carboxylate 、 2-methyl-2-propanyl 6-(bromomethyl)-2H-indazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三嗪腈对半胱氨酸蛋白酶人类组织蛋白酶L的抑制作用：酰胺S3口袋中的酰胺····杂芳烃π-堆积相互作用和硫属元素键合。

  摘要：

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600563
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-methyl-2-propanyl 6-methyl-1H-indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三嗪腈对半胱氨酸蛋白酶人类组织蛋白酶L的抑制作用：酰胺S3口袋中的酰胺····杂芳烃π-堆积相互作用和硫属元素键合。

  摘要：

  我们报道了半胱氨酸蛋白酶人组织蛋白酶L（hCatL）的三嗪腈配体的广泛的“杂芳烃扫描”，以研究S3口袋入口处的肽酰胺键Gly67–Gly68上的π堆积。杂芳基·····肽键的堆叠由咪唑并吡啶配体与hCatL的共晶体结构支持。抑制常数（ķ我）受到杂环的多样性和与S3口袋局部环境的特定相互作用的强烈影响。结合亲和力变化三个数量级。与烃类似物相比，所有杂芳族配体均具有增强的结合力。从杂芳烃和肽键的局部偶极矩的方向预测的能量贡献无法得到证实。分子间的C-S⋅⋅⋅O= C相互作用（硫族元素键）与Asn66的主链C = O增强了苯并噻吩基（K i = 4 n m）和苯并噻唑基（K i = 17 n m）配体的结合。 S3口袋。还测试了配体的相关酶罗德沙星。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600563

文献信息

• Synthesis of indazoles from 2-formylphenylboronic acids
  作者：Vitalii V. Solomin、Alberts Seins、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1039/d1ra04056a

  日期：——

  synthesis of indazoles was developed which involves a copper(II) acetate catalysed reaction of 2-formylboronic acids with diazadicaboxylates followed by acid or base induced ring closure. Hydrazine dicarboxylates were also shown as competent reaction partners for the synthesis of indazoles, however, they required a stoichiometric amount of copper(II) acetate for the C–N bond formation step. The transformation

  开发了一种合成吲唑的方法，该方法包括乙酸铜 ( II ) 催化的 2-甲酰基硼酸与二氮杂二羧酸盐的反应，然后是酸或碱诱导的闭环。肼二羧酸盐也被证明是合成吲唑的有效反应伙伴，然而，它们需要化学计量数量的乙酸铜 ( II ) 来形成 C-N 键。该转化可以作为两步一锅法有效地进行，得到一系列 1 N-烷氧羰基吲唑。