(-)-1-Phenyl-5-methylhex-4-en-1-ol | 144121-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-1-Phenyl-5-methylhex-4-en-1-ol
• 英文别名: (S)-1-phenyl-5-methylhex-4-en-1-ol；(S)-5-methyl-1-phenyl-4-hexen-1-ol；(S)-5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-ol；(1S)-5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-ol
• CAS: 144121-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: YBBITAALGAJTPW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-Phenyl-5-methylhex-4-en-1-ol 在 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 (1S,4R)-4,5-epoxy-5-methyl-1-phenyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  （席夫碱）钒（V）络合物催化氧化取代双（高烯丙基）醇 - 官能化四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  钒 (V) 配合物 4 已由三齿席夫碱配体 3 和 VO(OEt)3 制备。对所有钒 (V) 化合物进行了表征（IR、UV/Vis 和 51V NMR 光谱，在选定的实施例中通过 X 射线衍射分析）并用作氧化催化剂，用于从取代的双 ( homoallylic) 醇 1（单或三取代的 C-C 双键）。在优化条件下氧化仲或叔 1-烷基-、1-乙烯基-或 1-苯基取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇 [TBHP 作为主要氧化剂和 1,2-(氨基)茚满醇衍生的钒（V）试剂 4g 作为催化剂]以合成有用的产率和非对映选择性（22-96% de）提供了 2,5-顺式配置的四氢呋喃。另一方面，从 2- 或 3- 烷基-和 2- 或 3-苯基-取代的 5,5-二甲基-4-戊烯-1-醇双（高烯丙）醇的氧化获得反式二取代的氧杂环戊烷 (62%−96 de) . 用 TBHP 和催化量的钒 (V) 配合物 4g

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200644
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基-己-4-烯-1-酮 在 四氢吡咯 、 甲醇 、 polymethylhydrosiloxane 、 (R,R)-ethylenebis(η⁵-tetrahydroindenyl)titanium difluoride 、 苯硅烷 作用下， 生成 (-)-1-Phenyl-5-methylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  茂钛催化的不对称酮氢化硅烷化：催化剂活化方案和添加剂对反应速率和对映选择性的影响

  摘要：

  已经实现了酮与手性二茂钛催化剂的有效不对称氢化硅烷化。在该过程中，(R,R)-亚乙基双(四氢茚基)二氟化钛(1)用作预催化剂，并使用醇添加剂。芳香族和 α,β-不饱和酮被还原为具有高水平对映选择性的相应醇。

  DOI：

  10.1021/ja990450v

文献信息

• Enantioselective preparation of sec. Alcohols from aldehydes and dialkyl zinc compounds, generated in situ from Grignard reagents, using substoichiometric amounts of TADDOL-titanates
  作者：Joanna Linda von dem Bussche-Hünnefeld、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80023-9

  日期：1992.7

  the Schlenk trick (precipitation of MgX2 from ethereal solutions by the addition of 1,4-dioxane) mixtures of a Grignard reagent RMgX (X = Cl, Br, I) and 0.5 equiv. ZnCl2 in Et2O can be converted to zinc alkyls R2Zn which in turn are added with enantio-selectivities of up to 99 : 1 to aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of Ti(OCHMe2)4 and a chiral titanate derived from an α,α,α′,α′-tetraaryl-1

  使用Schlenk技巧（通过添加1,4-二恶烷，从醚溶液中沉淀出MgX 2），将格氏试剂RMgX（X = Cl，Br，I）和0.5当量的混合物。可以将Et 2 O中的ZnCl 2转化为烷基锌R 2 Zn，然后在Ti（OCHMe 2）4和手性钛酸酯的存在下，将脂族和芳族醛的对映选择性高达99：1。由α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）制得。格氏试剂盒也可以使用双键，苯环或缩醛基。比较了不同的TADDOL在这类对映选择性反应中的用途。
• Lithiated Carbamates: Chiral Carbenoids for Iterative Homologation of Boranes and Boronic Esters
  作者：Jake L. Stymiest、Guillaume Dutheuil、Adeem Mahmood、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200702146

  日期：2007.10.1
• Highly Efficient Chemical Kinetic Resolution of Bishomoallylic Alcohols:  Synthesis of (<i>R</i>)-Sulcatol
  作者：Shui-Ling Chen、Qi-Ying Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol048608q

  日期：2004.9.1

  A highly efficient chemical kinetic resolution of bishomoallylic alcohols was developed when the alcohols underwent In(OTf)(3)-catalyzed 3,5-oxonium-ene-type cyclization with steroidal aldehyde 2. Consistently high enantiomeric excess (up to >99%) was obtained.
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016135582A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Compounds of the general Formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.
• Titanocene-Catalyzed Asymmetric Ketone Hydrosilylation:  The Effect of Catalyst Activation Protocol and Additives on the Reaction Rate and Enantioselectivity
  作者：Jaesook Yun、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990450v

  日期：1999.6.1

  The efficient asymmetric hydrosilylation of ketones with a chiral titanocene catalyst has been realized. In this procedure, (R,R)-ethylenebis(tetrahydroindenyl) titanium difluoride (1) was used as the precatalyst, and alcohol additives were employed. Aromatic and α,β-unsaturated ketones were reduced to the corresponding alcohols with a high level of enantioselectivity.

  已经实现了酮与手性二茂钛催化剂的有效不对称氢化硅烷化。在该过程中，(R,R)-亚乙基双(四氢茚基)二氟化钛(1)用作预催化剂，并使用醇添加剂。芳香族和 α,β-不饱和酮被还原为具有高水平对映选择性的相应醇。