[(2S,6S)-4-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-2,6-dihydropyridin-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1337560-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,6S)-4-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-2,6-dihydropyridin-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1337560-80-1
• 化学式: C₃₂H₄₂F₃NO₇SSi
• 分子量: 669.835
• InChiKey: AEWMXGOIPONIRP-UNCTUWKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,6S)-4-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-2,6-dihydropyridin-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到[3-acetyloxy-4-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyridin-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶-3-酮和吡啶：对映纯2,4-二取代的6-羟基-1,6-二氢-2H-吡啶-3-酮，2,3-二取代的4-碘吡啶和对映纯2,3-二取代的4-吡啶甲醇

  摘要：

  已经描述了开发一种创新方法的方法，该方法从d-葡糖开始通过氮杂-Achmatowicz转化获得对映体纯的2,4-二取代的6-羟基-1,6-二氢-2 H-吡啶-3-酮。这些高度官能化的吡啶-3-酮已用于通过快速有效的Et 3 N / Ac 2合成连续取代的吡啶O促进了环消除，芳构化级联反应，使重要的吡啶基结构单元（如2-取代的3-乙酰氧基-4-碘吡啶和对映纯的2-取代的3-乙酰氧基-4-吡啶甲醇具有苄基立体生成中心，易于合成）易于组装否则会很乏味。使用市售糖作为原料，温和的反应条件，α-糠基叠氮化物衍生物的催化转移氢（CTH），手性芳基/烷基甲醇从烯醇类转移至吡啶3-酮和吡啶的方法，收率高，反应时间短反应时间是该方法的关键特征。通过证明2-取代的3-乙酰氧基-4-碘吡啶用于构建生物学上重要的分子（例如2,7-二取代的呋喃[2,3-]）的方法，该方法的实用性得到了进一步的例证。Ç ]吡啶和7,7'

  DOI：

  10.1021/jo201662n
• 作为产物：
  描述：

  isoamyl-6-O-trimethylacetyl-2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 [(2S,6S)-4-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-2,6-dihydropyridin-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶-3-酮和吡啶：对映纯2,4-二取代的6-羟基-1,6-二氢-2H-吡啶-3-酮，2,3-二取代的4-碘吡啶和对映纯2,3-二取代的4-吡啶甲醇

  摘要：

  已经描述了开发一种创新方法的方法，该方法从d-葡糖开始通过氮杂-Achmatowicz转化获得对映体纯的2,4-二取代的6-羟基-1,6-二氢-2 H-吡啶-3-酮。这些高度官能化的吡啶-3-酮已用于通过快速有效的Et 3 N / Ac 2合成连续取代的吡啶O促进了环消除，芳构化级联反应，使重要的吡啶基结构单元（如2-取代的3-乙酰氧基-4-碘吡啶和对映纯的2-取代的3-乙酰氧基-4-吡啶甲醇具有苄基立体生成中心，易于合成）易于组装否则会很乏味。使用市售糖作为原料，温和的反应条件，α-糠基叠氮化物衍生物的催化转移氢（CTH），手性芳基/烷基甲醇从烯醇类转移至吡啶3-酮和吡啶的方法，收率高，反应时间短反应时间是该方法的关键特征。通过证明2-取代的3-乙酰氧基-4-碘吡啶用于构建生物学上重要的分子（例如2,7-二取代的呋喃[2,3-]）的方法，该方法的实用性得到了进一步的例证。Ç ]吡啶和7,7'

  DOI：

  10.1021/jo201662n

文献信息

• Chiral Pyridin-3-ones and Pyridines: Syntheses of Enantiopure 2,4-Disubstituted 6-Hydroxy-1,6-Dihydro-<i>2H</i>-Pyridin-3-ones, 2,3-Disubstituted 4-Iodopyridines, and Enantiopure 2,3-Disubstituted 4-Pyridinemethanols
  作者：Irfan Husain、Mohammad Saquib、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1021/jo201662n

  日期：2011.11.4

  azide derivatives, transfer of chiral aryl/alkyl methanols from enulosides to pyridin-3-ones and pyridines, high yields, and short reaction times are key features of this method. The utility of the method has been further exemplified by demonstrating the usage of the 2-substituted 3-acetoxy-4-iodopyridine for the construction of biologically significant molecules like 2,7-disubstituted furo[2,3-c]pyridines

  已经描述了开发一种创新方法的方法，该方法从d-葡糖开始通过氮杂-Achmatowicz转化获得对映体纯的2,4-二取代的6-羟基-1,6-二氢-2 H-吡啶-3-酮。这些高度官能化的吡啶-3-酮已用于通过快速有效的Et 3 N / Ac 2合成连续取代的吡啶O促进了环消除，芳构化级联反应，使重要的吡啶基结构单元（如2-取代的3-乙酰氧基-4-碘吡啶和对映纯的2-取代的3-乙酰氧基-4-吡啶甲醇具有苄基立体生成中心，易于合成）易于组装否则会很乏味。使用市售糖作为原料，温和的反应条件，α-糠基叠氮化物衍生物的催化转移氢（CTH），手性芳基/烷基甲醇从烯醇类转移至吡啶3-酮和吡啶的方法，收率高，反应时间短反应时间是该方法的关键特征。通过证明2-取代的3-乙酰氧基-4-碘吡啶用于构建生物学上重要的分子（例如2,7-二取代的呋喃[2,3-]）的方法，该方法的实用性得到了进一步的例证。Ç ]吡啶和7,7'