6-phenoxychromene-3-carboxaldehyde | 134850-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-phenoxychromene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-phenoxy-2H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde；6-phenoxy-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 134850-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: SXIQHHYMNXHZJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenoxychromene-3-carboxaldehyde 生成 6-phenoxy-2H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Certain benzopyran and benzothiopyran derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1##其中每个R独立地表示氢，低烷基，卤素，三氟甲基，低烷氧基，碳环或杂环芳基，碳环或杂环芳氧基，碳环或杂环芳基-低烷氧基，碳环或杂环芳基-低烷基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基-低烷氧基，或C.sub.3-C.sub.7-环烷氧基；R.sub.1表示氢，低烷基或碳环芳基；R.sub.2表示氢或低烷基；Y表示氧（O），硫（S），亚砜或磺酰基；n表示1、2或3；A表示直接键或低烷基；Z表示##STR2##其中R.sub.3表示氢或酰基；R.sub.4表示低烷基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基，碳环或杂环芳基，碳环或杂环芳基-低烷基，或C.sub.3-C.sub.7-环烷基-低烷基；或者Z表示##STR3##其中X表示氧或硫，R.sub.3表示氢，酰基，低烷氧羰基，氨基羰基，单烷基或双烷基氨基羰基，低烯基氨基羰基，低炔基氨基羰基，碳环或杂环芳基-低烷基氨基羰基，碳环或杂环芳基氨基羰基；C.sub.3-C.sub.7-环烷基氨基羰基，或C.sub.3-C.sub.7-环烷基-低烷基氨基羰基；R.sub.5表示低烷基，低烷氧羰基-低烷基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基，碳环或杂环芳基，碳环或杂环芳基-低烷基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基-低烷基，氨基，单烷基或双烷基氨基，低烯基氨基，低炔基氨基，碳环或杂环芳基-低烷基氨基，碳环或杂环芳基氨基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基氨基，C.sub.3-C.sub.7-环烷基-低烷基氨基，低烷氧羰基-低烷基氨基羰基，或低烷氧基；R.sub.6和R.sub.7独立地表示氢或低烷基；以及其药学上可接受的盐；其作为5-脂氧酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  US05155130A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-phenoxychromene-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的色烯作为有效的口服活性5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列色烯衍生物，并对其体外和离体的5-脂氧合酶（5-LO）抑制活性进行了评估。这些化合物的制备方法是将适当的水杨醛与α，β-不饱和羰基化合物缩合，然后转化为相应的异羟肟酸或N-羟基脲。如豚鼠PMN 5-LO测定所表明的，将苯氧基或对氟苯氧基取代基放置在亚甲基环的6位上导致体外效能的显着提高。通常，在离体狗模型中，二氯异羟肟酸的性能较差。另一方面，用N-羟基脲代替异羟肟酸的功能在狗模型中产生了有效且持久的5-LO抑制剂。在大多数情况下，色烯N-羟基脲的口服功效与其体外活性非常相关。化合物43（CGS 23885）和55（CGS 24891）是制备的最有效的抑制剂，其IC50值分别为48和51 nM。静脉内（iv）给药1.0 mg / kg后，化合物43和55的作用持续时间（DA）值分别为21和20 h。在口服（po）实验中，以1.0 mg / kg的剂量，43和55的DA分别为14和15

  DOI：

  10.1021/jm00075a013

文献信息

• US5155130A
  申请人：——

  公开号：US5155130A

  公开（公告）日：1992-10-13
• US5164388A
  申请人：——

  公开号：US5164388A

  公开（公告）日：1992-11-17