1,5-(S)-dimethyl-3-[3-(R)-(4-phenoxyphenoxymethyl)-aziridine-2-(R)-carbonyl]-4-(R)-phenyl-imidazolidin-2-one | 370064-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-(S)-dimethyl-3-[3-(R)-(4-phenoxyphenoxymethyl)-aziridine-2-(R)-carbonyl]-4-(R)-phenyl-imidazolidin-2-one
• CAS: 370064-87-2
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₄
• 分子量: 457.529
• InChiKey: MYNZQVMHJQXFNL-TZAMREQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-(S)-dimethyl-3-[3-(R)-(4-phenoxyphenoxymethyl)-aziridine-2-(R)-carbonyl]-4-(R)-phenyl-imidazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-3-(R)-(4-phenoxyphenoxymethyl)aziridine-2-(R)-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of MMP inhibitors using N -arylsulfonylaziridine hydroxamic acids as constrained scaffolds

  摘要：

  The synthesis of cis- and trans-aziridine hydroxamic acid derivatives as MMP inhibitors is described using enantio- and diastereoselective methods for the formation of trisubstituted aziridines. Their preliminary inhibitory activity is reported and discussed in the context of modeling studies. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00641-x
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯酚 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.83h， 生成 1,5-(S)-dimethyl-3-[3-(R)-(4-phenoxyphenoxymethyl)-aziridine-2-(R)-carbonyl]-4-(R)-phenyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of MMP inhibitors using N -arylsulfonylaziridine hydroxamic acids as constrained scaffolds

  摘要：

  The synthesis of cis- and trans-aziridine hydroxamic acid derivatives as MMP inhibitors is described using enantio- and diastereoselective methods for the formation of trisubstituted aziridines. Their preliminary inhibitory activity is reported and discussed in the context of modeling studies. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00641-x