(2Z)-3-oxo-2-[2-oxo-7-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-ylidene]-1H-indole-5-carbonitrile | 1409933-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-3-oxo-2-[2-oxo-7-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-ylidene]-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1409933-21-6
• 化学式: C₁₈H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 355.276
• InChiKey: KFSROFNHUIHUCE-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-oxo-2-[2-oxo-7-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-ylidene]-1H-indole-5-carbonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2’Z,3’E)-7-trifluoromethyl-5'-tetrazoloindirubin-3’-oxime
  参考文献：
  名称：

  靛玉红衍生物的新型反向结合模式可提高DYRK激酶的选择性。

  摘要：

  DYRK激酶参与替代性的前mRNA剪接以及神经病理状态，例如阿尔茨海默氏病和唐氏综合症。在这项研究中，我们提出了靛蓝素作为DYRK抑制剂的设计，合成和生物学评估，具有增强的选择性。双吲哚的修饰包括在5'和6'位具有极性或酸性官能团，在7位具有溴或三氟甲基基团，从而提供了具有高活性和明显特异性的类似物。带有5'-羧酸根部分的化合物6i表现出最好的抑制特性。通过分子建模提出了一种新型的反向结合模式，该模式为选择性的提高奠定了基础，并通过确定与6i配合的DYRK2的晶体结构得到了证实。

  DOI：

  10.1021/ml300207a
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (2Z)-3-oxo-2-[2-oxo-7-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-ylidene]-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  靛玉红衍生物的新型反向结合模式可提高DYRK激酶的选择性。

  摘要：

  DYRK激酶参与替代性的前mRNA剪接以及神经病理状态，例如阿尔茨海默氏病和唐氏综合症。在这项研究中，我们提出了靛蓝素作为DYRK抑制剂的设计，合成和生物学评估，具有增强的选择性。双吲哚的修饰包括在5'和6'位具有极性或酸性官能团，在7位具有溴或三氟甲基基团，从而提供了具有高活性和明显特异性的类似物。带有5'-羧酸根部分的化合物6i表现出最好的抑制特性。通过分子建模提出了一种新型的反向结合模式，该模式为选择性的提高奠定了基础，并通过确定与6i配合的DYRK2的晶体结构得到了证实。

  DOI：

  10.1021/ml300207a

文献信息

• Indirubin derivatives, and uses thereof
  申请人：CITY OF HOPE

  公开号：US11524937B2

  公开（公告）日：2022-12-13

  Indirubin is the major active anti-tumor component of a traditional Chinese herbal medicine used for treatment of chronic myelogenous leukemia (CML). Indirubin derivatives (IRDs) potently reduce the viabilities of various cancer cells and affect kinase activities. IRDs disclosed herein provide new therapeutics for cancer and conditions regulated by the kinase activities.

  靛红素是一种用于治疗慢性骨髓性白血病（CML）的传统中药的主要抗肿瘤活性成分。靛红衍生物（IRDs）能有效降低各种癌细胞的存活率并影响激酶活性。本文公开的 IRDs 为癌症和受激酶活性调节的疾病提供了新的治疗方法。
• INDIRUBIN DERIVATIVES, AND USES THEREOF
  申请人：CITY OF HOPE

  公开号：US20200247750A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Indirubin is the major active anti-tumor component of a traditional Chinese herbal medicine used for treatment of chronic myelogenous leukemia (CML). Indirubin derivatives (IRDs) potently reduce the viabilities of various cancer cells and affect kinase activities. IRDs disclosed herein provide new therapeutics for cancer and conditions regulated by the kinase activities.