1-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-decahydro-naphtho[1-c]furan | 1429768-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-decahydro-naphtho[1-c]furan
• 英文别名: (3aS,6aS,10aR)-1-hydroxy-7,7-dimethyl-3,3a,5,6,6a,8,9,10-octahydro-1H-benzo[d][2]benzofuran-4-one
• CAS: 1429768-38-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: GDONBSWRZSLQSW-FAENDLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-decahydro-naphtho[1-c]furan 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到7,7-dimethyl-4-oxo-octahydro-naphtho[1-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE ANTROCIN

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性antrocin的过程。首先，使用烷基铝/TMSCN引入反式十环酮的正确构型，与十环酮反应得到外消旋的腈基十环酮，再通过缩酮反应与手性二醇反应，得到两个可通过色谱分离的对映异构体。经过简单的柱层析后，得到光学纯的化合物。甲酰化是内酯形成的关键步骤。其余的合成步骤通过氧化和烯丙基化是直截了当的。因此，从商业可得的6-甲氧基-2-四环酮开始，经过10个步骤，总产率为7％，完成了总合成。

  公开号：

  US20130096324A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 trans-1,1-dimethyl-6-oxo-decahydronaphthalene-4a-carbaldehyde 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以47.7%的产率得到1-hydroxy-7,7-dimethyl-4-oxo-decahydro-naphtho[1-c]furan
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE ANTROCIN

  摘要：

  本发明涉及一种制备光学活性antrocin的过程。首先，使用烷基铝/TMSCN引入反式十环酮的正确构型，与十环酮反应得到外消旋的腈基十环酮，再通过缩酮反应与手性二醇反应，得到两个可通过色谱分离的对映异构体。经过简单的柱层析后，得到光学纯的化合物。甲酰化是内酯形成的关键步骤。其余的合成步骤通过氧化和烯丙基化是直截了当的。因此，从商业可得的6-甲氧基-2-四环酮开始，经过10个步骤，总产率为7％，完成了总合成。

  公开号：

  US20130096324A1

文献信息

• US8658806B2
  申请人：——

  公开号：US8658806B2

  公开（公告）日：2014-02-25
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE ANTROCIN
  申请人：TAI Dar-fu

  公开号：US20130096324A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to a process of preparation of optically active antrocin. At first, to introduce the correct configuration of trans-decalone, alkyl aluminum/TMSCN was used to react with decalenone. The resulting racemic nitrile-decalone was resolved with chiral diol by ketalization to produce two chromatography separable diasteromers. After a simple column chromatography, optically pure compounds were obtained. Formylation was a critical step for the lactone formation. The rest of the synthesis is straight forward through oxidation and olefination. Accordingly, the total synthesis was completed in 10 steps with 7% overall yield from commercially available 6-methoxy-2-tetralone.

  本发明涉及一种制备光学活性antrocin的过程。首先，使用烷基铝/TMSCN引入反式十环酮的正确构型，与十环酮反应得到外消旋的腈基十环酮，再通过缩酮反应与手性二醇反应，得到两个可通过色谱分离的对映异构体。经过简单的柱层析后，得到光学纯的化合物。甲酰化是内酯形成的关键步骤。其余的合成步骤通过氧化和烯丙基化是直截了当的。因此，从商业可得的6-甲氧基-2-四环酮开始，经过10个步骤，总产率为7％，完成了总合成。