1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid pivaloyloxymethyl ester | 141600-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid pivaloyloxymethyl ester
• 英文别名: bis(pivaloyloxymethyl) 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate；bis(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl) 2,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 141600-63-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₈
• 分子量: 439.506
• InChiKey: BMLBZHBBECWHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid pivaloyloxymethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,4,6-trimethyl-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映选择性水解：合成（+）-和（-）-甲基2-（苯硫基）乙基1,4-二氢-2,4,6-三甲基-3 1,5-吡啶二甲酸（PCA 4248）。

  摘要：

  （+）-和（-）-PCA 4248（PAF拮抗剂）的不对称合成是使用脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解实现的。酶促反应在温和的条件下在有机溶剂中进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1083
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid pivaloyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映选择性水解：合成（+）-和（-）-甲基2-（苯硫基）乙基1,4-二氢-2,4,6-三甲基-3 1,5-吡啶二甲酸（PCA 4248）。

  摘要：

  （+）-和（-）-PCA 4248（PAF拮抗剂）的不对称合成是使用脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解实现的。酶促反应在温和的条件下在有机溶剂中进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1083

文献信息

• Lipase-Catalyzed Enantioselective Hydrolysis of Bis(acyloxymethyl) 1,4-Dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates Leading to Optically Active Medicines.
  作者：Hirosato EBIIKE、Kaori MARUYAMA、Yukiyoshi YAMAZAKI、Yoshihiko HIROSE、Kinya KARIYA、Ikuharu SASAKI、Yoshiaki KURONO、Yoshiyasu TERAO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.863

  日期：——

  Chiral 4-aryl-1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-3, 5-pyridinedicarboxylates and 1, 4-dihydro-2, 4, 6-trimethyl-3, 5-pyridinedicarboxylate have been obtained in 80-99%ee by lipase-catalyzed hydrolysis of bis(acyloxymethyl) 1, 4-dihydro-3, 5-pyridinedicarboxylate in an H2O/organic solvent system. These chiral dihydropyridines were readily converted into chiral drugs, such as nicardipine, felodipine and PCA 4248.

  手性4-芳基-1, 4-二氢-2, 6-二甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯和1, 4-二氢-2, 4, 6-三甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯的产率为80-99% ee 通过在 H2O/有机溶剂系统中脂肪酶催化双(酰氧基甲基) 1, 4-二氢-3, 5-吡啶二甲酸酯的水解得到。这些手性二氢吡啶很容易转化为手性药物，如尼卡地平、非洛地平和 PCA 4248。
• Process for preparing 1,4 dihydropyridine compounds
  申请人：——

  公开号：US05234821A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  A 1,4-dihydropyridine derivative represented by formula (I): ##STR1## wherein X represents an alkyl group, or a group of ##STR2## in which R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a nitrile group, or a trifluoromethyl group; R.sub.4 represents a substituted or unsubstituted acyloxymethyl group, an alkoxycarbonyloxymethyl group, a (2-oxo-1,3-dioxolen-4 -yl)methyl group, a (5-substituted-2-oxo-1,3-dioxolen-4 -yl)methyl group, or an acyl group; R.sub.5 represents a lower alkyl group or a substituted alkyl group; and R.sub.6 represents a hydrogen atom, a lower alkoxymethyl group, or a lower acyloxymethyl group, is disclosed. The compound is stereospecifically hydrolyzed by the action of an enzyme to provide an optically active 1,4-dihydro -3-pyridinemonocarboxylic acid which is useful as an intermediate of pharmaceuticals in good optical purity and yield.

  公式（I）所表示的1,4-二氢吡啶衍生物，其中X代表烷基或##STR2##中的一种基团，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3可以相同或不同，并且每个代表氢原子、卤素原子、硝基、腈基或三氟甲基基团；R.sub.4代表取代或未取代的酰氧甲基基团、烷氧羰氧甲基基团、(2-氧代-1,3-二氧杂环[4.4.0]癸-4-基)甲基基团、(5-取代-2-氧代-1,3-二氧杂环[4.4.0]癸-4-基)甲基基团或酰基；R.sub.5代表较低的烷基或取代烷基；R.sub.6代表氢原子、较低的烷氧甲基基团或较低的酰氧甲基基团。该化合物在酶的作用下立体选择性水解，提供一种光学纯度和收率良好的1,4-二氢-3-吡啶羧酸，可用作药物中间体。
• 1,4-dihydropyridine 3,5 carboxyl compounds
  申请人：——

  公开号：US05336774A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  A 1,4-dihydropyridine derivative represented by formula (I): ##STR1## wherein X represents an alkyl group, or a group of ##STR2## in which R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a nitrile group, or a trifluoromethyl group; R.sub.4 represents a substituted or unsubstituted acyloxymethyl group, an alkoxycarbonyloxymethyl group, a (2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl group, a (5-substituted-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl group, or an acyl group; R.sub.5 represents a lower alkyl group or a substituted alkyl group; and R.sub.6 represents a hydrogen atom, a lower alkoxymethyl group, or a lower acyloxymethyl group, is disclosed.

  公式（I）所表示的1,4-二氢吡啶衍生物：##STR1## 其中X表示烷基或##STR2## 中的一种，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3可以相同或不同，每个都表示氢原子，卤素原子，硝基，腈基或三氟甲基基团；R.sub.4表示取代或未取代的酰氧甲基基团，烷氧羰氧甲基基团，（2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基）甲基基团，（5-取代-2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基）甲基基团或酰基基团；R.sub.5表示较低的烷基或取代的烷基；R.sub.6表示氢原子，较低的烷氧甲基基团或较低的酰氧甲基基团。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Achiwa, Kazuo

  公开号：EP0474129B1

  公开（公告）日：1996-12-18
• US5234821A
  申请人：——

  公开号：US5234821A

  公开（公告）日：1993-08-10