1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid | 141600-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid；2,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 141600-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: VPQOOVGPOPRJDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-苯基硫基乙基甲基2,4,6-三甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映选择性水解：合成（+）-和（-）-甲基2-（苯硫基）乙基1,4-二氢-2,4,6-三甲基-3 1,5-吡啶二甲酸（PCA 4248）。

  摘要：

  （+）-和（-）-PCA 4248（PAF拮抗剂）的不对称合成是使用脂肪酶催化的酰氧基甲基酯的对映选择性水解实现的。酶促反应在温和的条件下在有机溶剂中进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1083
• 作为产物：
  描述：

  Dicyanoethyl 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate 、 在 二氯甲烷 作用下， 以 12 、 丙酮 、 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以to yield 4.55 g (yield: 54%) of 1,4-dihydro- 2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid as a pale yellows powder的产率得到1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-dihydropyridine 3,5 carboxyl compounds

  摘要：

  公式（I）所表示的1,4-二氢吡啶衍生物：##STR1## 其中X表示烷基或##STR2## 中的一种，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3可以相同或不同，每个都表示氢原子，卤素原子，硝基，腈基或三氟甲基基团；R.sub.4表示取代或未取代的酰氧甲基基团，烷氧羰氧甲基基团，（2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基）甲基基团，（5-取代-2-氧代-1,3-二氧杂环戊-4-基）甲基基团或酰基基团；R.sub.5表示较低的烷基或取代的烷基；R.sub.6表示氢原子，较低的烷氧甲基基团或较低的酰氧甲基基团。

  公开号：

  US05336774A1

文献信息

• Lipase-Catalyzed Enantioselective Hydrolysis of Bis(acyloxymethyl) 1,4-Dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates Leading to Optically Active Medicines.
  作者：Hirosato EBIIKE、Kaori MARUYAMA、Yukiyoshi YAMAZAKI、Yoshihiko HIROSE、Kinya KARIYA、Ikuharu SASAKI、Yoshiaki KURONO、Yoshiyasu TERAO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.863

  日期：——

  Chiral 4-aryl-1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-3, 5-pyridinedicarboxylates and 1, 4-dihydro-2, 4, 6-trimethyl-3, 5-pyridinedicarboxylate have been obtained in 80-99%ee by lipase-catalyzed hydrolysis of bis(acyloxymethyl) 1, 4-dihydro-3, 5-pyridinedicarboxylate in an H2O/organic solvent system. These chiral dihydropyridines were readily converted into chiral drugs, such as nicardipine, felodipine and PCA 4248.

  手性4-芳基-1, 4-二氢-2, 6-二甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯和1, 4-二氢-2, 4, 6-三甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯的产率为80-99% ee 通过在 H2O/有机溶剂系统中脂肪酶催化双(酰氧基甲基) 1, 4-二氢-3, 5-吡啶二甲酸酯的水解得到。这些手性二氢吡啶很容易转化为手性药物，如尼卡地平、非洛地平和 PCA 4248。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Achiwa, Kazuo

  公开号：EP0474129B1

  公开（公告）日：1996-12-18
• BIARYL CARBOXAMIDES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2375904B1

  公开（公告）日：2014-05-28
• US5234821A
  申请人：——

  公开号：US5234821A

  公开（公告）日：1993-08-10
• US5336774A
  申请人：——

  公开号：US5336774A

  公开（公告）日：1994-08-09