methyl 2-([2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]carbamoyl)acetate | 138428-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-([2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]carbamoyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-([2-(1h-indol-3-yl)eth yl]carbamoyl)acetate；methyl 3-[2-(1H-indol-3-yl)ethylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 138428-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: UAFLWYKZMUQDBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C
• 沸点：
  536.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-([2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]carbamoyl)acetate 在 sodium hydride 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dimethyl {[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamoyl}(3-oxobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting a novel size exclusion phenomenon for enantioselective acid/base cascade catalysis

  摘要：

  在一锅法碱催化迈克尔加成/酸催化手性N-酰基亚胺离子环化级联反应中，发现并利用了聚苯乙烯-BEMP与立体位阻较大的BPA之间的新型尺寸排阻现象，从而实现了中等至良好手性控制下结构复杂的β-咔啉类化合物的制备。

  DOI：

  10.1039/c2cc32258g
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 丙二酸甲酯酰氯 生成 methyl 2-([2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]carbamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在吲哚生物碱中，其核苷为；醇苷内酰胺的结构修饰，合成和仿生转化

  摘要：

  Nauclea吲哚生物碱nauclefidine的结构根据合成研究结果被修改为分子式12，并根据所建议的生物遗传途径对长春菊酰胺内酰胺（14）进行了仿生转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78505-4

文献信息

• Asymmetric Alkaloid Synthesis: A One-Pot Organocatalytic Reaction to Quinolizidine Derivatives
  作者：Johan Franzén、Andreas Fisher

  DOI：10.1002/anie.200805130

  日期：2009.1.12

  One pot+two steps=three stereocenters: A short enantioselective synthesis to access the indolo[2,3a]quinolizidine and the benzo[a]quinolizidine skeleton has been developed (see scheme; TMS=trimethylsilyl, R1=aromatic, R2=3‐indoyl or 3,4‐dimethoxyphenyl). The sequence involves an organocatalytic conjugate addition and subsequent acid‐catalyzed cyclization of the acyliminium ion.

  一锅两步=三个立体中心：已开发出一种简短的对映体选择性合成方法，用于合成吲哚[2,3 a ]喹唑烷和苯并[ a ]喹唑烷骨架（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，R 1 =芳香族，R 2 = 3-吲哚基或3,4-二甲氧基苯基）。该序列涉及有机催化共轭物的添加以及随后对酰基酰亚胺离子的酸催化环化。
• Diverse Asymmetric Quinolizidine Synthesis: A Stereodivergent One-Pot Approach
  作者：Wei Zhang、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.200900686

  日期：2010.2.15

  A diverse stereodivergent organocatalytic one-pot addition/cyclization/annulation sequence to optically active quinolizidine derivatives from easily available starting materials is presented. The one-pot sequence relies on a pyrrolidine-catalyzed enantioselective conjugate addition of electron-deficient amide α-carbons to α,β-unsaturated aldehydes, spontaneous hemiaminal formation and acid-catalyzed/mediated

  提出了从容易获得的起始原料到旋光喹oli嗪衍生物的多种立体发散性有机催化一锅加成/环化/环化序列。一锅序列依赖于吡咯烷催化的缺电子酰胺α-碳与α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成，自发的半胱氨酸形成和酸催化/介导的N-酰亚胺离子环化，从而得到喹嗪骨架。简单调整N中的反应条件-酰基亚胺离子环化步骤提供了非对映异构体开关，该非对映异构体开关可通过动力学，热力学或螯合控制获得两种桥头差向异构体。该方法学显示了广泛的底物范围，其通过具有高原子效率，高达> 99％ee和高达> 95：5 dr的吲哚-，噻吩-，苯并呋喃，呋喃-和不同的苯并喹quin嗪衍生物的立体选择性形成证明。由于其效率，合成多样性和操作简便性，该方案有可能在天然产物合成，生物化学和制药科学中找到重要的关键步骤。研究了一锅法序列的立体化学结果，并讨论了不同步骤的立体选择性的机理和起源。
• A total synthesis of manzamine C and its geometrical isomer
  作者：Yasuhiro Torisawa、Akihiro Hashimoto、Masako Nakagawa、Hiroko Seki、Ritsuko Hara、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91003-8

  日期：1991.9

  Manzamine C (1) has been synthesized from silyloxyscetylene (3) along the line: 4→5→8→18→1. The overall yields is 21%. Thr β-carboline segment (11) was obtained by the Bischler-Napieralski reaction of 14 followed by dehydregenation. By the similar procedure, the trans isomer 2 and dihydromanzamine C (21) have been synthesized.

  Manzamine C（1）是由甲硅烷基氧乙烯（3）沿以下路线合成的：4→5→8→18→1。总产率为21％。通过14的Bischler-Napieralski反应，然后进行脱水，可得到Thrβ-咔啉链段（11）。通过类似的步骤，已经合成了反式异构体2和二氢马扎明C（21）。
• Total Syntheses of Naucleamides A–C and E, Geissoschizine, Geissoschizol, (<i>E</i>)-Isositsirikine, and 16-<i>epi</i>-(<i>E</i>)-Isositsirikine
  作者：Lei Li、Paruke Aibibula、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00983

  日期：2017.5.19

  A divergent approach for the enantioselective total synthesis of eight monoterpenoid indole alkaloids was developed. The approach allows the first total syntheses of naucleamides A–C and E in only 6–8 steps and also enables the efficient synthesis of geissoschizine, geissoschizol, (E)-isositsirikine, and 16-epi-(E)-isositsirikine in 10–11 steps from commercially available crotonic aldehyde. The synthesis

  开发了八种单萜类吲哚生物碱的对映选择性全合成的不同方法。该方法允许naucleamides A-C和E的第一全合成中只有6-8步骤并且还使得geissoschizine，geissoschizol，（的有效合成ë）-isositsirikine，和16-外延- （ê）-isositsirikine在10-从市售巴豆醛起11步。该合成具有一锅有机催化的不对称迈克尔加成反应/ Pictet-Spengler反应。值得注意的是，通过核酰胺A的氧化环化来实现核酰胺E的仿生合成。
• On the indole alkaloid, nauclefidine; structure revision, synthesis, and a biomimetic transformation from the vincoside lactam
  作者：Hiromitsu Takayama、Rieko Yamamoto、Mika Kurihara、Mariko Kitajima、Norio Aimi、Lin Mao、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78505-4

  日期：1994.11

  The structure of a Nauclea indole alkaloid, nauclefidine, was revised as formula 12 based on synthetic studies and the biomimetic transformation of the vincoside lactam (14) based on the suggested biogenetic route.

  Nauclea吲哚生物碱nauclefidine的结构根据合成研究结果被修改为分子式12，并根据所建议的生物遗传途径对长春菊酰胺内酰胺（14）进行了仿生转化。