7-benzyl-1-butylxanthine | 169616-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyl-1-butylxanthine
• 英文别名: 7-benzyl-1-butyl-3H-purine-2,6-dione
• CAS: 169616-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: XLMFQBGQBHOOIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-1-butylxanthine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (1-butyl-2,6-dioxo-7H-purin-3-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis AND Adenosine Receptor Affinity of 7-β-D-Ribofuranosylxanthine

  摘要：

  7-beta-D-Ribofuranosylxanthine, a previously unreported isomer of xanthosine, was prepared in four steps from 7-benzylxanthine. The procedure, which involves the use of pivaloyloxymethyl groups to protect the xanthine ring, was also applied to preparation of some 1-N-alkyl derivatives of 7-ribosylxanthine. Adenosine receptor affinity for these compounds was determined. 7-beta-D-Ribofuranosylxanthine was found to have higher affinity and greater selectivity for the A(1) receptor than previously reported xanthine nucleosides, and to be a partial agonist.

  DOI：

  10.1080/07328319808004673
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-5-(butylcarbamoylamino)imidazole-4-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到7-benzyl-1-butylxanthine
  参考文献：
  名称：

  1-Substituent Xanthines

  摘要：

  描述了一种方便的一般程序，从易于制备的咪唑前体制备1-烷基、1-芳基和1-氨基黄嘌呤。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4017