[(4S)-4-furo[3,2-b]pyridin-2-yl-4-[(5-methoxy-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1219812-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(4S)-4-furo[3,2-b]pyridin-2-yl-4-[(5-methoxy-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1219812-22-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₇
• 分子量: 506.515
• InChiKey: KHODZFFFDOKNOW-SANMLTNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到[(4S)-4-furo[3,2-b]pyridin-2-yl-4-[(5-methoxy-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2010036638A3

文献信息

• Development of a prodrug of hydantoin based TACE inhibitor
  作者：Ling Tong、Seong Heon Kim、Lei Chen、Aneta Kosinski、Bandarpalle B. Shankar、Vinay Girijavallabhan、De-Yi Yang、Wensheng Yu、Guowei Zhou、Neng-Yang Shih、Shiying Chen、Mengwei Hu、Daniel Lundell、Xiaoda Niu、Shelby Umland、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.007

  日期：2017.8

  Our research on hydantoin based TNF-α converting enzyme (TACE) inhibitors led to fused bi-heteroaryl hydantoin series that demonstrate sub-nanomolar potency (Ki) as well as excellent activity in human whole blood (hWBA). However, lead compound 2 posed some formulation challenges which prevented it for further development. A prodrug approach was investigated to address this issue. The pivalate prodrug

  我们对基于乙内酰脲的TNF-α转换酶（TACE）抑制剂的研究导致了融合的双杂芳基乙内酰脲系列产品的生产，该系列产品表现出亚纳摩尔效价（Ki），并且在人全血中具有出色的活性（h WBA）。但是，铅化合物2提出了一些配方方面的挑战，阻止了它的进一步开发。为了解决这个问题，对前药方法进行了研究。新戊酸酯前药3可以配制成稳定的中性形式，并且与母体化合物相比显示出改善的DMPK性质。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2331528B1

  公开（公告）日：2020-05-27
• US8859529B2
  申请人：——

  公开号：US8859529B2

  公开（公告）日：2014-10-14