(E)-1-cyanomethylene-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 178676-65-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-1-cyanomethylene-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (E)-(3,4-Dihydro-7-methoxy-1(2H)-naphthalenylidene)acetonitrile；(2E)-2-(7-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)acetonitrile
• CAS: 178676-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: SWTIDKZDGAFNSA-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyanomethylene-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 镍 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 (R,S)2-(7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)乙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydronaphthalenic derivatives as new agonist and antagonist ligands for melatonin receptors

  摘要：

  Tetrahydronaphthalenic ligands were synthesized and evaluated as melatonin receptor ligands. Biological studies show that the aromaticity of the ring bearing the side chain is not essential for affinity and activity and that replacement of the methoxy group with the bioisostere ethyl which does not offer the possibility of H-bonding, leads to antagonist or forskoline potentiating properties. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00175-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 Eaton’s reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 7-甲氧基-3,4-二氢-1-萘基乙腈 、 (E)-1-cyanomethylene-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE IN CRYSTALLINE FORM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE SOUS FORME CRISTALLINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备阿戈美拉汀多晶型X的方法，包括提供阿戈美拉汀，并在酸和/或其盐的存在下结晶阿戈美拉汀，以及阿戈美拉汀的多晶型。

  公开号：

  WO2019072864A1

文献信息

• [EN] 1-CYAN-1-(7-METHOXYL-1-NAPHTYL) METHANOL ESTER COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ 1-CYANO-1-(7-MÉTHOXY-1-NAPHTYL) MÉTHANOL ESTER ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：JIANGXI SYNERGY PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014056421A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  提供1-氰基-1-（7-甲氧基-1-萘基）甲醇酯类化合物、其制备方法以及在制备阿戈美拉汀中间体2-（7-甲氧基-1-萘基）乙胺中的应用。还提供1-氰基-1-（7-甲氧基-1-萘基）甲醇酯类化合物作为中间体制备阿戈美拉汀的方法。
• Process for the synthesis of (7-methoxy-1-naphthyl) acetonitrile and its application in the synthesis of agomelatine
  申请人：Souvie Jean-Claude

  公开号：US20090131719A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A process for the industrial synthesis of the compound of formula (I) Application in the synthesis of agomelatine.

  一种用于工业合成式(I)化合物的过程。应用于阿戈美拉汀的合成。
• Process for the synthesis and crystalline form agomelatine
  申请人：Souvie Jean-Claude

  公开号：US20070197829A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Process for the industrial synthesis and new crystalline form of the compound of formula (I): Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the melatoninergic system.

  公式（I）化合物的工业合成过程和新的晶体形式：含有该化合物的药物制剂，可用于治疗褪黑激素系统紊乱的疾病。
• Process for the synthesis and crystalline form of agomelatine
  申请人：Souvie Jean-Claude

  公开号：US20080004352A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  A process for the industrial synthesis and new crystalline form of the compound of formula (I): Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the melatoninergic system.

  一种工业合成和公式（I）化合物的新晶体形式的过程：含有该化合物的药物制剂，可用于治疗褪黑激素系统疾病。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE IN CRYSTALLINE FORM
  申请人：KRKA, d.d., Novo mesto

  公开号：EP3466923A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The present invention pertains to a process for the preparation of polymorph form X of agomelatine, which comprises providing agomelatine, and crystallizing agomelatine in the presence of at least one of an acid and a salt thereof, and to a polymorph form of agomelatine.

  本发明涉及一种制备阿戈美拉汀多晶型 X 的工艺，该工艺包括提供阿戈美拉汀，并在至少一种酸及其盐的存在下使阿戈美拉汀结晶，以及制备阿戈美拉汀的多晶型。