(R,S)2-(7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)乙基乙酰胺 | 178677-49-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (R,S)2-(7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)乙基乙酰胺
• 英文名称: (R,S) 2-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-yl)ethylacetamide
• 英文别名: N-[2-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl)ethyl]acetamide；1-(2-N-acetylaminoethyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1-[2-(acetylamino)ethyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；N-[2-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 178677-49-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: OIPYTFCUZDFQTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)2-(7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)乙基乙酰胺 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N- [2 - (7 -METHOXY - 1 - NAPHTHYL) - ETHYL] ACETAMIDE AND NEW CRYSTALLINE FORM
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-[2-(7-MÉTHOXY-1-NAPHTYL)-ÉTHYL]ACÉTAMIDE ET NOUVELLE FORME CRISTALLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011154140A3
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R,S)2-(7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基)乙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N- [2 - (7 -METHOXY - 1 - NAPHTHYL) - ETHYL] ACETAMIDE AND NEW CRYSTALLINE FORM
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-[2-(7-MÉTHOXY-1-NAPHTYL)-ÉTHYL]ACÉTAMIDE ET NOUVELLE FORME CRISTALLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011154140A3

文献信息

• Benzocycloalkene compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235789B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A compound of the formula wherein R1 and R2 are H, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, or R1 and R2 are combinedly a spiro ring; R3 is a hydrocarbon group, a substituted amino group, a substituted hydroxyl group or a heterocyclic group; R4 is H or alkyl; ring A is a substituted benzene ring; m and n denote 1 to 4; overscore (.........)} means a single or double bond or a salt, a process of producing thereof and a composition having a binding affinity for melatonin receptor.

  式中R1和R2为H、一个碳氢基团或一个杂环基团，或者R1和R2合并为一个螺环；R3为一个碳氢基团、一个取代氨基团、一个取代羟基团或一个杂环基团；R4为H或烷基；环A为一个取代苯环；m和n表示1到4；overscore (.........)}表示一个单键或双键或盐，一种生产方法及具有对褪黑激素受体具有结合亲和力的组合物。
• AGOMELATINE INTERMEDIATES AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Zhang Peng

  公开号：US20130267738A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to the intermediate compounds for preparation of agomelatine, as well as the preparation methods thereof. The intermediate of the present invention for preparation of agomelatine is compound A as shown in the following formula. Also provided are two novel intermediate compounds. When we use these new intermediate compounds to prepare agomelatine, it is simple to manipulate, well-controlled and with high purity, without complicated operations such as rectification and column chromatography separation, and suitable for industrial production. Meanwhile, the preparation methods of the two new intermediates themselves is simple and high yield, only using the most commonly-used 7-methoxy-tetralone as original starting material and undergoing one step of reaction to obtain the intermediates, followed by one more step of converting the intermediate compounds to desired product agomelatine. Said reaction processes are greatly simplified, with the reaction yield being improved and the difficulty in purification of previous method being overcome, as compare with the previous technique for preparation of agomelatine. Typically, the yield of the present invention is over 70%.

  本发明涉及用于制备阿戈美拉汀的中间化合物及其制备方法。本发明用于制备阿戈美拉汀的中间体是以下式子中的化合物A。同时提供了两种新的中间化合物。当我们使用这些新的中间化合物来制备阿戈美拉汀时，操作简单、控制良好、纯度高，无需如精馏和柱层析分离等复杂操作，适合工业生产。同时，这两种新中间体本身的制备方法简单且产率高，只需使用最常用的7-甲氧基四氢萘作为原始起始材料，经过一步反应即可获得中间体，然后再进行一步将中间体化合物转化为所需的产品阿戈美拉汀。与以往制备阿戈美拉汀的技术相比，本发明的反应过程大大简化，反应产率提高，克服了以往方法中净化困难的问题。通常情况下，本发明的产率超过70%。
• Substituted dimeric compounds
  申请人：——

  公开号：US20020035114A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The invention relates to compounds of formula (I): A—G 1 —Cy—G 2 —Cy—G 3 —B  (I) wherein: A represents NR 1 C(Q)R 2 , C(Q)NR 2 R 3 or NR 1 C(Q)NR 2 R 3 , B represents NR 1 C(Q)R 2 , C(Q)NR 2 R 3 , NR 1 C(Q)NR 2 R 3 , C(Q)OR 1 , NR 1 C(Q)OR 2 or NR 2 R 3 , G 1 and G 3 represent an optionally substituted alkylene chain, Cy represents a ring structure 1 G 2 represents a chain and medicinal products containing the same which are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：A-G1-Cy-G2-Cy-G3-B  (I)，其中：A代表NR1C(Q)R2，C(Q)NR2R3或NR1C(Q)NR2R3，B代表NR1C(Q)R2，C(Q)NR2R3，NR1C(Q)NR2R3，C(Q)OR1，NR1C(Q)OR2或NR2R3，G1和G3代表可选取代的烷基链，Cy代表环结构，G2代表链，以及含有这些化合物的药物，其在治疗或预防褪黑激素失调方面有用。
• Tetralinyl- and indanyl-ethylamides having melatonergic activity
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0728738A1

  公开（公告）日：1996-08-28

  The invention concerns a novel series of melatonergic tetralinyl-and indanyl-ethylamides which conform to formula I or salts, hydrates or isomers thereof: wherein: X and X1 are independently hydrogen, halogen, C1-12 alkoxy, C1-4 fluoroalkoxy, or C1-4 alkoxycarbonyl; Y is (CH2)n or CR1R2 (R1 and R2 selected from H and methyl); n is 1 or 2; and R is C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy substituted C1-4 alkyl, C3-4 cycloalkyl, C2-4 alkenyl, C1-3 alkylamino, thienyl, or C1-4 alkoxy.

  本发明涉及一系列新型褪黑激素四萘基和茚基乙基酰胺，它们符合式 I 或其盐类、水合物或异构体： 其中 X 和 X1 独立地为氢、卤素、C1-12 烷氧基、C1-4 氟烷氧基或 C1-4 烷氧基羰基； Y 是 (CH2)n 或 CR1R2（R1 和 R2 选自 H 和甲基）； n 是 1 或 2；以及 R 是 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基取代的 C1-4 烷基、C3-4 环烷基、C2-4 烯基、C1-3 烷基氨基、噻吩基或 C1-4 烷氧基。
• Late-Stage Saturation of Drug Molecules
  作者：De-Hai Liu、Philipp M. Pflüger、Andrew Outlaw、Lukas Lückemeier、Fuhao Zhang、Clinton Regan、Hamid Rashidi Nodeh、Tim Cernak、Jiajia Ma、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.4c00807

  日期：2024.5.1

  The available methods of chemical synthesis have arguably contributed to the prevalence of aromatic rings, such as benzene, toluene, xylene, or pyridine, in modern pharmaceuticals. Many such sp2-carbon-rich fragments are now easy to synthesize using high-quality cross-coupling reactions that click together an ever-expanding menu of commercially available building blocks, but the products are flat and

  可用的化学合成方法可以说促进了现代药物中芳香环的流行，例如苯、甲苯、二甲苯或吡啶。现在，许多此类富含 sp 2碳的片段很容易使用高质量的交叉偶联反应来合成，这些反应将不断扩大的市售构建模块菜单组合在一起，但产品是扁平的和亲脂性的，降低了它们上市的几率药物。将扁平芳香族分子转化为具有更高比例 sp 3碳的饱和类似物可以改善其药用特性，并有助于安全、有效、代谢稳定和可溶性药物的发明。在这项研究中，我们证明芳香族和杂芳香族药物在极其温和的铑催化氢化、酸介导还原或光催化氢化条件下可以很容易地饱和，将 sp 2碳原子转化为 sp 3碳原子并产生饱和分子改善药用特性。这些方法在不同的化学空间中非常有效，可以生产出具有各种官能团和三维结构的复杂饱和药物。铑催化方法可耐受痕量二甲亚砜 (DMSO) 或水，这意味着通常储存在湿 DMSO 中的药物化合物集合最终可以重新格式化，用作化学合成的底物。后一种应用通过