Fmoc-L-苯丙氨酸-4'-偶氮苯 | 210366-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-L-苯丙氨酸-4'-偶氮苯
• 英文名称: 9-fluorenylmethoxycarbonyl-4-azophenyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-Fmoc-(4-phenylazo)-L-phenylalanine；Fmoc-L-phenylalanine-4'-azobenzene；Fmoc-Phe(4-N=NPh)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenyldiazenylphenyl)propanoic acid
• CAS: 210366-26-0
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₄
• 分子量: 491.546
• InChiKey: QQPZDFDQHVDWMQ-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸-4'-偶氮苯 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-Amino-N-[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-dimethylamino-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-3-(4-phenylazo-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  用嘌呤霉素光电开关对平移进行光学控制

  摘要：

  翻译是一个基本的细胞过程，涉及大量因素与核糖体以协调一致的方式相互作用。已经出现了许多干扰核糖体功能的天然产物，例如嘌呤霉素，它模仿氨酰基 tRNA 并导致链过早终止。在这里，我们介绍了嘌呤霉素的光可切换版本，它实际上将翻译置于光学控制之下。我们的化合物称为puroswitch ，具有重氮辛，可实现可逆且近乎定量的异构化和药理调节。其合成涉及一种新的光可切换氨基酸结构单元。 Puroswitch在黑暗中表现出很少的活性，并且在不同波长的可见光照射下以分级方式变得更加活性和细胞毒性。体外翻译测定证实， puroswitch通过与嘌呤霉素本身类似的机制抑制翻译。一旦掺入新生蛋白质中， puroswitch就会与标准嘌呤霉素抗体发生反应，从而可以使用蛋白质印迹和免疫组织化学来追踪蛋白质的从头合成。作为一种细胞渗透性小分子， puroswitch可用于多种细胞类型（包括原代小鼠神经元）的新生蛋白质

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07374
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Fmoc-L-苯丙氨酸-4'-偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Smart hydrogels from laterally-grafted peptide assembly

  摘要：

  携带横向接枝偶氮苯单元的小肽自我组装成光响应水凝胶，并将其用作控制染料分子释放的智能基质。我们证明，肽相互作用之间的微妙平衡在光响应凝胶-溶胶转变过程中起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/c2cc34528e

文献信息

• 一种由直链阳离子寡肽与多臂β-环糊精组成的光控抗菌剂
  申请人：吉林大学

  公开号：CN110787283A

  公开（公告）日：2020-02-14

  一种利用光照调控抗菌活性的由直链阳离子寡肽与多臂β‑环糊精组成的光控抗菌剂，属于抗菌材料技术领域。本发明所述光响应的直链阳离子寡肽与多臂β‑环糊精组成的光控抗菌剂由含偶氮苯的直链阳离子寡肽和多臂环糊精通过“主‑客体”识别形成交联聚集体。直链阳离子寡肽与多臂β‑环糊精在聚集和解聚集两种状态下具有明显不同的抗菌活性，本发明利用直链阳离子寡肽中偶氮苯构象的光异构特性来调节偶氮苯与环糊精间“主‑客体”识别作用的结合与解离，控制交联聚集体的形成与瓦解，进而实现光照调节直链阳离子寡肽的抗菌活性。即上述光控抗菌剂可在光照射下改变自身抗菌活性，其抗菌性能可在时间和空间上实施人工干预。
• An Azobenzene-Based Single-Component Supramolecular Polymer Responsive to Multiple Stimuli in Water
  作者：Edgar Fuentes、Marieke Gerth、José Augusto Berrocal、Carlo Matera、Pau Gorostiza、Ilja K. Voets、Silvia Pujals、Lorenzo Albertazzi

  DOI：10.1021/jacs.0c02067

  日期：2020.6.3

  However, the design of supramolecular systems able to respond to multiple stimuli in a controlled fashion is still challenging. Here we report the synthesis and characterization of a novel discotic molecule, which self-assembles in water into a single-component supramolecular polymer that responds to multiple independent stimuli. The building block of such an assembly is a C3-symmetric monomer, consisting

  超分子组装最吸引人的特征之一是由于它们的非共价性质，它们能够对外部刺激做出反应。这提供了控制其尺寸、形态和化学性质的机会，并且是其某些应用的关键。然而，能够以受控方式响应多种刺激的超分子系统的设计仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种新型盘状分子的合成和表征，该分子在水中自组装成对多个独立刺激做出反应的单组分超分子聚合物。这种组装的构建块是 C3 对称单体，由与一系列天然和非天然功能性氨基酸缀合的苯-1,3,5-三甲酰胺核心组成。这种设计允许使用快速有效的固相合成方法和不同功能的模块化实现。盘状单体包含疏水性偶氮苯部分、八甘醇链和 C 端赖氨酸。选择这些嵌段中的每一个都有两个原因：通过 H 键和疏水性的组合驱动水中的自组装，并赋予特定的响应能力。结合显微镜和光谱技术，我们展示了在水中的自组装以及对温度、光、pH 和离子强度的响应。这项工作显示了通过合理的单体设计在单组分超分子聚合物中集成控
• Azobenzene-Based Amino Acids for the Photocontrol of Coiled-Coil Peptides
  作者：Niek S. A. Crone、Niek van Hilten、Alex van der Ham、Herre Jelger Risselada、Alexander Kros、Aimee L. Boyle

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00534

  日期：2023.2.15

  non-natural amino acids, APhe1 and APhe2, are based on phenylalanine and differ in the presence of a carboxylic acid group. These have previously been demonstrated to modulate protein activity. When incorporated into peptide K3, coiled-coil binding strength was affected upon isomerization, with the two variants differing in their most folded state. The third azobenzene-containing amino acid, APgly, is

  卷曲螺旋肽是高亲和力、选择性、自组装结合基序，使其成为制备功能性生物材料的有吸引力的成分。盘绕线圈自组装的光控允许精确定位它们的活动。为了合理探索模型卷曲螺旋中的光活性，制备了三种含偶氮苯的氨基酸并将其取代到 E 3 / K 3卷曲螺旋异二聚体的疏水核心中。两种非天然氨基酸APhe1和APhe2基于苯丙氨酸，并且在存在羧酸基团时有所不同。这些先前已被证明可以调节蛋白质活性。当掺入肽 K 3时, 卷曲螺旋结合强度受到异构化的影响，两种变体的最大折叠状态不同。第三种含偶氮苯的氨基酸APgly以苯基甘氨酸为基础，用于研究氨基酸大小对光异构化的影响。当APgly掺入卷曲螺旋时，在反式到顺式异构化时观察到折叠常数降低 4.7 倍——所有三种氨基酸的最大差异。从理论上讲，省略偶氮苯和α-碳之间的亚甲基可以同时定位APgly的二氮烯更接近疏水性氨基酸并减少氨基酸可能的旋转，分子动力学模拟支持这些假设。这
• Monitoring the Reversibility of GPCR Signaling by Combining Photochromic Ligands with Label‐free Impedance Analysis.
  作者：Ulrike Wirth、Julia Erl、Saphia Azzam、Carina Hoering、Michael Skiba、Ritu Singh、Kathrin Hochmuth、Max Keller、Joachim Wegener、Burkhard Koenig

  DOI：10.1002/anie.202215547

  日期：——

  Combining photochromic agonists of GPCR receptors with label-free impedance analysis of cells expressing this receptor allows monitoring and controlling dynamics and reversibility of intracellular signaling cascades in real time.

  将 GPCR 受体的光致变色激动剂与表达该受体的细胞的无标记阻抗分析相结合，可以实时监测和控制细胞内信号级联的动力学和可逆性。
• Photoswitchable Probes of Oxytocin and Vasopressin
  作者：Ulrike Wirth、Konstantin Raabe、Predrag Kalaba、Erik Keimpema、Markus Muttenthaler、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01415

  日期：2023.11.9

  many biological processes. In humans, OT and VP act via four G protein-coupled receptors, OTR, V1aR, V1bR, and V2R (VPRs), which are associated with several disorders. To investigate the therapeutic potential of these receptors, particularly in the receptor-dense areas of the brain, molecular probes with a high temporal and spatial resolution are required. Such a spatiotemporal resolution can be achieved

  催产素 (OT) 和加压素 (VP) 是调节许多生物过程的相关神经肽。在人类中，OT 和 VP 通过四种 G 蛋白偶联受体 OTR、V 1a R、V 1b R 和 V 2 R (VPR) 发挥作用，这些受体与多种疾病相关。为了研究这些受体的治疗潜力，特别是在大脑的受体密集区域，需要具有高时间和空间分辨率的分子探针。这种时空分辨率可以通过将光致变色部分合并到 OT 和 VP 中来实现。在这里，我们报告了使用不同修饰策略的 12 种 OT 和 VP 衍生光探针的设计、合成和（光）药理学表征。尽管 OT 和 VP 对结构变化很敏感，但我们还是确定了两种具有良好效力和光开关窗口的光探针，用于研究 OTR 和 V 1b R。这些光探针对于生产用于动态和动力学研究的尖端光控肽探针具有很高的价值。大脑特定区域的受体激活过程。